4-methoxy-N-(phenylmethyl-d)aniline | 1092557-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxy-N-(phenylmethyl-d)aniline
• CAS: 1092557-94-2
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 214.271
• InChiKey: LIJJGMDKVVOEFT-WORMITQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  21.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-N-(phenylmethyl-d)aniline 、 (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-α-dueterobenzyl-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-N-(4-methoxyphenyl)-2-phenylpropanamide 、 N-α-dueterobenzyl-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-N-(4-methoxyphenyl)-2-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiomerically enriched isotopically-labelled anilines by (−)-sparteine directed lithiation

  摘要：

  Anilines bearing benzyl or isopropyl groups isotopically labelled (with H-2 or C-13) in one of a pair of enantiotopic protons or methyl groups can be made using (-)-sparteine-directed lithiation with an electrophilic quench, followed by deprotection. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.09.014
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl α-deuterobenzyl-p-methoxyphenylcarbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到4-methoxy-N-(phenylmethyl-d)aniline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiomerically enriched isotopically-labelled anilines by (−)-sparteine directed lithiation

  摘要：

  Anilines bearing benzyl or isopropyl groups isotopically labelled (with H-2 or C-13) in one of a pair of enantiotopic protons or methyl groups can be made using (-)-sparteine-directed lithiation with an electrophilic quench, followed by deprotection. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.09.014

文献信息

• Iron-Catalyzed Reductive Amination of Aldehydes in Isopropyl Alcohol/Water Media as Hydrogen Sources
  作者：Elena Petricci、Niccolò Santillo、Daniele Castagnolo、Elena Cini、Maurizio Taddei

  DOI：10.1002/adsc.201701619

  日期：2018.7.4

  Reductive amination can be carried in i‐PrOH/H2O as hydrogen sources using commercially available iron carbonyl complexes. Within an aqueous alkaline environment, a hydridocarboferrate is formed and its reducing potential is exploited for hydrogenation of the imine (or iminium ion) obtained in situ from aldehydes or ketones, and primary or secondary amines in almost equimolar ratio. This completely

  还原胺化反应可以使用市售的羰基铁络合物在i -PrOH / H 2 O中作为氢源进行。在含水碱性环境中，会形成氢硼酸氢根，并利用其还原电位来氢化由醛或酮与伯胺或仲胺以几乎等摩尔的比例就地获得的亚胺（或亚胺离子）。在对流加热条件下，使用Fe 3（CO）12作为催化剂前体，此完全可持续且无氢的过程在100°C进行，而Fe 2（CO）9当反应在兆瓦电介质加热下进行时，得到更好的结果。可烯醇化和不可烯醇化的醛均可成功用于脂族和芳族胺的反应。
• Π–Π Stacking Complex Induces Three‐Component Coupling Reactions To Synthesize Functionalized Amines
  作者：Tong Zhang、Jaro Vanderghinste、Andrea Guidetti、Sabine Van Doorslaer、Giovanni Barcaro、Susanna Monti、Shoubhik Das

  DOI：10.1002/anie.202212083

  日期：2022.12.5

  A novel visible-light-induced reaction for the reductive generation of synthetically important α-amino radicals proceeds via a π-π stacked ionic complex. Multiple π interactions stabilize the reactive intermediate, and neither a photocatalyst nor an initiator are required. This synthetic pathway enabled the synthesis of complex functionalized amines in high yield.

  一种新颖的可见光诱导反应通过 π-π 堆叠离子复合物进行还原生成具有重要合成意义的 α-氨基自由基。多个 π 相互作用稳定了反应中间体，并且不需要光催化剂和引发剂。这种合成途径能够以高产率合成复杂的功能化胺。