4-乙基-2-甲基-1,3-噻唑-5-甲酰氯 | 126889-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-乙基-2-甲基-1,3-噻唑-5-甲酰氯
• 英文名称: 4-ethyl-2-methylthiazole-5-carboxylic acid chloride
• 英文别名: 4-Ethyl-2-methyl-1,3-thiazole-5-carbonyl chloride
• CAS: 126889-03-0
• 化学式: C₇H₈ClNOS
• 分子量: 189.666
• InChiKey: BAJHYIMDPOUWDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙基-2-甲基-1,3-噻唑-5-甲酰氯 在 potassium thioacyanate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 Methyl 11-[(4-ethyl-2-methyl-1,3-thiazole-5-carbonyl)amino]-6-oxa-2-thia-10,12-diazatricyclo[8.6.1.013,17]heptadeca-1(16),11,13(17),14-tetraene-15-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种大环类免疫调节剂

  摘要：

  本发明提供了一种大环类免疫调节剂，公开了式I所示的化合物及其互变异构体、对映异构体，或其药学上可接受的盐、晶型、水合物或溶剂合物。实验结果表明，本发明的化合物能够与STING有效结合，具有良好的STING蛋白激动功能。所以，本发明的化合物可作为STING激动剂并用于治疗各种相关病症。本发明提供的化合物在制备治疗与STING活性相关的疾病的药物，特别是在制备治疗炎性、自身免疫性疾病、感染性疾病、癌症或癌前期综合征的药物中具有非常好的应用前景。

  公开号：

  CN111471056B
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基-2-甲基-1,3-噻唑-5-羧酸 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 以98.0% and 97.5%的产率得到4-乙基-2-甲基-1,3-噻唑-5-甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of thiazolecarboxylic acid chlorides

  摘要：

  本文揭示了一种制备由下述通式（II）表示的噻唑羧酸氯化物的方法：##STR1## 其中R.sub.1代表氢原子或卤素原子、低碳烷基基团、低碳氧基基团或被卤素原子或低碳氧基基团取代的低碳烷基基团，R.sub.2代表氢原子、低碳烷基基团或被卤素原子或低碳氧基基团取代的低碳烷基基团，包括将由下述通式（I）表示的噻唑羧酸：##STR2## 其中R.sub.1和R.sub.2的含义与通式（II）中定义的含义相同，与光气或三氯甲基氯甲酸酯在催化剂的存在或缺席下反应。

  公开号：

  US05136042A1

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING THIAZOLECARBOXYLIC ACID CHLORIDES
  申请人：Mitsui Chemicals, Inc.

  公开号：EP0377750A1

  公开（公告）日：1990-07-18

  The invention provides a process for preparing thiazolecarboxylic acid chlorides represented by general formula (II) (wherein R1 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxy group or a lower alkyl group substituted by a halogen atom or a lower alkoxy group, and R2 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group optionally substituted by a halogen atom or a lower alkoxy group), which comprises reacting a thiazolecarboxylic acid represented by general formula (I) (wherein R1 and R2 are as defined above with respect to general formula (II) with phosgene or trichloromethyl chloroformate in the presence or absence of a catalyst.

  本发明提供了一种制备通式(II)代表的噻唑羧酸氯化物的工艺（其中R1代表氢原子、卤素原子、低级烷基、低级烷氧基或被卤素原子或低级烷氧基取代的低级烷基，R2代表氢原子、R1代表氢原子、低级烷基、低级烷氧基或被卤素原子或低级烷氧基取代的低级烷基，R2代表氢原子、低级烷基、低级烷氧基或被卤素原子或低级烷氧基取代的低级烷基），该反应包括在催化剂存在或不存在的情况下，将通式（I）代表的噻唑羧酸（其中 R1 和 R2 如上文通式（II）所定义）与光气或氯甲酸三氯甲酯反应。
• [EN] MACROCYCLIC IMMUNOMODULATOR<br/>[FR] IMMUNOMODULATEUR MACROCYCLIQUE<br/>[ZH] 一种大环类免疫调节剂
  申请人：HITGEN INC

  公开号：WO2020151682A1

  公开（公告）日：2020-07-30

  本发明提供了一种大环类免疫调节剂，公开了式（I）所示的化合物及其互变异构体、对映异构体，或其药学上可接受的盐、晶型、水合物或溶剂合物。实验结果表明，本发明的化合物能够与STING有效结合，具有良好的STING蛋白激动功能。所以，本发明的化合物可作为STING激动剂并用于治疗各种相关病症。本发明提供的化合物在制备治疗与STING活性相关的疾病的药物，特别是在制备治疗炎性、自身免疫性疾病、感染性疾病、癌症或癌前期综合征的药物中具有非常好的应用前景。
• [EN] IMMUNOMODULATOR<br/>[FR] IMMUNOMODULATEUR<br/>[ZH] 一种免疫调节剂
  申请人：HITGEN INC

  公开号：WO2020156363A1

  公开（公告）日：2020-08-06

  本发明公开了一种免疫调节剂，具体公开了式(I)所示的化合物、或其立体异构体、或其药学上可接受的盐。本发明提供的化合物能够与STING有效结合，具有良好的STING蛋白激动功能，对多种肿瘤表现出良好的抑制效果。所以，本发明的化合物可作为STING激动剂并用于治疗各种相关病症。本发明化合物在制备治疗与STING活性相关疾病的药物(特别是治疗炎性疾病、变应性疾病、自身免疫性疾病、感染性疾病、癌症或癌前期综合征的药物)以及制备免疫佐剂中具有非常好的应用前景，为临床上筛选和/或制备与STING活性相关的疾病的药物提供了一种新的选择。
• 一种适合作为抗体偶联药物效应分子的STING激动剂
  申请人：成都先导药物开发股份有限公司

  公开号：CN115724838A

  公开（公告）日：2023-03-03

  本发明提供了一类具有STING激动活性的化合物以及化合物‑连接链缀合物，以及其作为在制备抗体偶联药物中的应用。本发明提供的化合物适合作为抗体偶联药物效应分子。
• EP3919488
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——