(4R,5R)-5-[(1S)-1-hydroxy-2-methoxyethyl]-N,2,2-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide | 852240-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R)-5-[(1S)-1-hydroxy-2-methoxyethyl]-N,2,2-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide
• CAS: 852240-08-5
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₅
• 分子量: 233.265
• InChiKey: ZBLZGIQUIJHDTF-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-5-[(1S)-1-hydroxy-2-methoxyethyl]-N,2,2-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Towards the Synthesis of Calyculin: A Synthetic Intermediate Corresponding to the C(26)-C(37) Fragment

  摘要：

  The synthetic intermediate 2 corresponding to the C(26)-C(37) fragment of calyculin A (1) has been synthesized. Key transformations include the efficient one-pot construction of the oxazole system embedded in 1 without epimerization-alpha [C(30)] to the ring, and the in situ formation of the dimethylamine by opening an N-methyllactam with Meerwein's reagent and trapping the resultant methylamine with formaldehyde.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88107-g
• 作为产物：
  描述：

  Methyl(methylamino)alumanylium;chloride 、 (3aR,6S,6aR)-6-(methoxymethyl)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-one 以 苯 为溶剂， 以99%的产率得到(4R,5R)-5-[(1S)-1-hydroxy-2-methoxyethyl]-N,2,2-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Towards the Synthesis of Calyculin: A Synthetic Intermediate Corresponding to the C(26)-C(37) Fragment

  摘要：

  The synthetic intermediate 2 corresponding to the C(26)-C(37) fragment of calyculin A (1) has been synthesized. Key transformations include the efficient one-pot construction of the oxazole system embedded in 1 without epimerization-alpha [C(30)] to the ring, and the in situ formation of the dimethylamine by opening an N-methyllactam with Meerwein's reagent and trapping the resultant methylamine with formaldehyde.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88107-g