4-(tert-butyl(dimethyl)silanyl)-2-methyl-3-butyn-2-ol | 13941-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(tert-butyl(dimethyl)silanyl)-2-methyl-3-butyn-2-ol
• 英文别名: 4-tert-butyldimethylsilyl-2-methylbut-3-yn-2-ol；4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]-2-methylbut-3-yn-2-ol；4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-2-methylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 13941-57-6
• 化学式: C₁₁H₂₂OSi
• 分子量: 198.381
• InChiKey: BMJXACQAAAECIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butyl(dimethyl)silanyl)-2-methyl-3-butyn-2-ol 在 盐酸 、 溴乙烷 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 3,3,-dimethyl-1-(tert-butyl(dimethyl)silyl)-5-trimethylsilyl-1,4-pentadiyne
  参考文献：
  名称：

  交叉超共轭：π共轭和饱和分子链段之间未探索的轨道相互作用

  摘要：

  越过障碍：在两个π共轭链段之间插入的具有饱和ER 2单元（E = C或Si，R =电子释放基团）的分子具有类似于交叉共轭分子的电子和光学性质（见图）。这种交叉超共轭提供了对共轭现象的更深入的了解，并且是纳米和材料应用中分子设计中交叉共轭的一种替代方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201206030
• 作为产物：
  描述：

  (叔丁基二甲基)乙炔 、 丙酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以99%的产率得到4-(tert-butyl(dimethyl)silanyl)-2-methyl-3-butyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  交叉超共轭：π共轭和饱和分子链段之间未探索的轨道相互作用

  摘要：

  越过障碍：在两个π共轭链段之间插入的具有饱和ER 2单元（E = C或Si，R =电子释放基团）的分子具有类似于交叉共轭分子的电子和光学性质（见图）。这种交叉超共轭提供了对共轭现象的更深入的了解，并且是纳米和材料应用中分子设计中交叉共轭的一种替代方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201206030

文献信息

• Stereoselective Oxy-Functionalization of γ-Silyl Allylic Alcohols with Ozone:  A Facile Synthesis of Silyl Peroxide and Its Reactions
  作者：Masanori Murakami、Kyohei Sakita、Kazunobu Igawa、Katsuhiko Tomooka

  DOI：10.1021/ol061635r

  日期：2006.8.1

  A reaction of gamma-silyl allylic alcohol and its ether with ozone provides synthetically versatile alpha-formyl silyl peroxide in good yield without normal fission of carbon-carbon double bond. Thus, the provided silyl peroxide serves as a good precursor for the stereochemically defined triol derivative via alkylation and reduction of peroxide moiety.

  γ-甲硅烷基烯丙基醇及其醚与臭氧的反应以良好的收率提供了合成通用的α-甲酰基甲硅烷基过氧化物，而没有碳-碳双键的正常裂变。因此，所提供的过氧化甲硅烷基通过过氧化物部分的烷基化和还原，成为立体化学定义的三醇衍生物的良好前体。
• Rhodium-catalyzed oxidative alkynylation of acrylate esters with propargylic alcohols
  作者：Takahiro Nishimura、Makoto Nagaosa、Tamio Hayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.120

  日期：2011.4

  Oxidative alkynylation of acrylate esters with propargylic alcohols giving conjugated enyne esters was realized by use of a diene–rhodium catalyst. Propargylic alcohols were found to be useful alkynylating reagents in the present reaction to produce alkynylrhodium species via carbon–carbon bond cleavage. An excess of the acrylate ester worked as a hydride acceptor to reproduce the active rhodium species

  通过使用二烯-铑催化剂实现了丙烯酸酯与炔丙醇的氧化炔基化反应，生成共轭烯炔酯。发现炔丙醇在本反应中是有用的烷基化试剂，可通过碳-碳键裂解产生炔基铑。过量的丙烯酸酯用作氢化物受体以再生活性铑物质。
• Partial Oxidation of Alkenylsilanes with Ozone: A Novel Stereoselective Approach to the Diol and Triol Derivatives
  作者：Katsuhiko Tomooka、Kazunobu Igawa、Kyohei Sakita、Masanori Murakami

  DOI：10.1055/s-2008-1032161

  日期：2008.5

  The reaction of alkenylsilanes with ozone provides synthetically versatile β-hydroxy or α-formyl silyl peroxides in good yield without normal fission of the C=C bond. The obtained α-formyl silyl peroxides serve as good precursors for the stereochemically defined diol or triol derivatives via nucleophilic addition to the formyl group and reduction of the peroxide moiety.

  烯基硅烷与臭氧的反应以良好的收率提供了合成通用的 β-羟基或 α-甲酰基甲硅烷基过氧化物，而 C=C 键没有正常裂变。获得的 α-甲酰基甲硅烷基过氧化物可作为立体化学定义的二醇或三醇衍生物的良好前体，通过对甲酰基的亲核加成和过氧化物部分的还原。
• Cross-Hyperconjugation: An Unexplored Orbital Interaction between π-Conjugated and Saturated Molecular Segments
  作者：Rikard Emanuelsson、Andreas Wallner、Eugene A. M. Ng、Joshua R. Smith、Djawed Nauroozi、Sascha Ott、Henrik Ottosson

  DOI：10.1002/anie.201206030

  日期：2013.1.14

  Crossing a barrier: Molecules with saturated ER2 units (E=C or Si, R=electron‐releasing group) inserted between two π‐conjugated segments have electronic and optical properties that resemble those of cross‐conjugated molecules (see figure). This cross‐hyperconjugation provides a deeper understanding of the conjugation phenomenon, and is an alternative to cross‐conjugation in the design of molecules

  越过障碍：在两个π共轭链段之间插入的具有饱和ER 2单元（E = C或Si，R =电子释放基团）的分子具有类似于交叉共轭分子的电子和光学性质（见图）。这种交叉超共轭提供了对共轭现象的更深入的了解，并且是纳米和材料应用中分子设计中交叉共轭的一种替代方法。