2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-6-((5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)methyl)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one | 1159912-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-6-((5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)methyl)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1159912-12-5
• 化学式: C₂₂H₄₀O₄Si
• 分子量: 396.643
• InChiKey: BGUFLKWDZJJRHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-6-((5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)methyl)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one 、 2-丙炔-1-醇 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1S,6R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-[(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)methyl]-1-(3-hydroxyprop-1-ynyl)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-ol 、 (1R,6R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-[(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)methyl]-1-(3-hydroxyprop-1-ynyl)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  新型神经营养性二萜类新生物素A和B的合成研究：ABC核心的构建

  摘要：

  概述了一种简单易行的通用方法，该方法是从易得的Baylis-Hillman加合物中获得的生物活性天然产物新vibsanins A和B中存在的基于三环呋喃呋喃的核心结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.040
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-6,6-dimethyl-2-oxocyclohex-3-en-1-yl)acetaldehyde 、 2,2-二甲基-1,3-丙二醇 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-6-((5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)methyl)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型神经营养性二萜类新生物素A和B的合成研究：ABC核心的构建

  摘要：

  概述了一种简单易行的通用方法，该方法是从易得的Baylis-Hillman加合物中获得的生物活性天然产物新vibsanins A和B中存在的基于三环呋喃呋喃的核心结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.040