| 1360862-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 1360862-20-9
• 化学式: C₇₀H₈₄N₄O₂₃
• 分子量: 1349.45
• InChiKey: NRARKFOSYNFGSL-DUIXMEHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.0
• 重原子数：
  97.0
• 可旋转键数：
  35.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  331.12
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  24.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3R,4R,5R,6S)-3-acetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-4-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] benzoate 、 在 4-甲基苯硫氯 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氨基丙基官能化神经节苷脂GM的全合成1个

  摘要：

  GM 1是存在于哺乳动物细胞表面的常见神经节苷脂五糖。已经表明它在细胞通讯和β-淀粉样蛋白聚集的起始中起重要作用。为了合成GM 1，通过[3 + 2]策略开发了有效的合成途径。使用传统的乙酰胺保护的唾液酸基硫糖基供体制备了在还原端带有叠氮丙基的GM 3三糖受体，该化合物的立体选择性比三氯乙酰胺或恶唑烷酮保护的唾液酸供体更好。GM 3轴向4-羟基的糖基化发现二糖供体的β-糖基化高度依赖于供体保护基。带有更刚性的亚苄基的供体给出低的糖基化产率。用乙酸酯取代亚苄基导致有效的偶联和完全保护的GM 1五糖的形成。通过氨基丙基侧链官能化的五糖产生的GM 1的脱保护，这将是生物学研究的宝贵探针。

  DOI：

  10.1007/s11426-011-4449-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2-p-methylphenyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α/β-D-galacto-2-thio-nonulopyranosid)onate 、 3-azidopropyl (2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氨基丙基官能化神经节苷脂GM的全合成1个

  摘要：

  GM 1是存在于哺乳动物细胞表面的常见神经节苷脂五糖。已经表明它在细胞通讯和β-淀粉样蛋白聚集的起始中起重要作用。为了合成GM 1，通过[3 + 2]策略开发了有效的合成途径。使用传统的乙酰胺保护的唾液酸基硫糖基供体制备了在还原端带有叠氮丙基的GM 3三糖受体，该化合物的立体选择性比三氯乙酰胺或恶唑烷酮保护的唾液酸供体更好。GM 3轴向4-羟基的糖基化发现二糖供体的β-糖基化高度依赖于供体保护基。带有更刚性的亚苄基的供体给出低的糖基化产率。用乙酸酯取代亚苄基导致有效的偶联和完全保护的GM 1五糖的形成。通过氨基丙基侧链官能化的五糖产生的GM 1的脱保护，这将是生物学研究的宝贵探针。

  DOI：

  10.1007/s11426-011-4449-x