2-(hex-1-yn-1-yl)-6-methylquinoline-3-carbaldehyde | 1453168-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(hex-1-yn-1-yl)-6-methylquinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 1453168-55-2
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: DPFIAZALOOKCKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  29.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hex-1-yn-1-yl)-6-methylquinoline-3-carbaldehyde 在 对甲苯磺酰肼 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以79 %的产率得到3-butyl-4-iodo-8-methyl-1H-pyrano[4,3-b]quinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  NIS-Mediated Oxidation of Hydrazones: A Rapid Access to Fused Lactones and Tosylhydrazides

  摘要：

  摘要 以 NIS 为碘化试剂，通过氧化和区域选择性 6-endo- 和 5-exo-iodocyclization 途径，开发了一种串联单锅策略，用于从 2-炔基肼合成 4-碘-3-芳基（烷基）-1H-吡喃并[4,3-b]喹啉-1-酮和 (E)-3-(iodo(phenyl)methylene)isobenzofuran-1-(3H)-ones (E)-3-(碘(苯基)亚甲基)异苯并呋喃-1-(3H)-酮。这种方法可以容许多种原位生成的含炔基甲苯肼，并能以高产率得到相应的产物。该方案还被用于合成不同的衍生物，收率从良好到极佳。

  DOI：

  10.1055/a-2012-0097

文献信息

• Tandem Synthesis of Pyrroloacridones via [3 + 2] Alkyne Annulation/Ring-Opening with Concomitant Intramolecular Aldol Condensation
  作者：Akhilesh K. Verma、Siva K. Reddy Kotla、Trapti Aggarwal、Sonu Kumar、Hemlata Nimesh、Rakesh K. Tiwari

  DOI：10.1021/jo400539x

  日期：2013.6.7

  An efficient cascade strategy for the direct synthesis of pyrrolo[3,2,1-de]acridones 4a-v, 5a-h from iodopyranoquinolines 2a-i by the palladium-catalyzed regioselective [3 + 2] alkyne annulation/ring-opening followed by intramolecular aldol condensation under microwave irradiation is described. The chemistry involves the in situ formation of pyrroloquinolines Y, via palladium-catalyzed selective [3 + 2] annulation of iodopyranoquinolines and internal akynes with ring-opening and successive intramolecular cross-aldol condensation. Both the symmetrical and unsymmetrical internal alkynes were reacted smoothly to provide the desired pyrroloacridones in good yields. This methodology provides the facile conversion of easily accessble iodopyranoquinoline into highly functionalized biologically important pyrroloacridones in a single process.