4-乙基-2-甲基-喹啉 | 73348-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-乙基-2-甲基-喹啉
• 英文名称: 4-ethyl-2-methylquinoline
• 英文别名: Ethylmethylquinoline
• CAS: 73348-49-9
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• mdl: MFCD18448321
• 分子量: 171.242
• InChiKey: UNCNHFIHYIDOIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108 °C
• 沸点：
  150-153 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙基-2-甲基-喹啉 在 1,2,3,4-四氢喹啉 、 硝酸 作用下， 生成 2-(4-ethyl-[2]quinolyl)-2-nitro-indan-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Salukaew; Wanag, Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 1639,1641; engl. Ausg. S. 1614

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二乙基-1,2-二氢-2-甲基喹啉 在 盐酸 作用下， 生成 4-乙基-2-甲基-喹啉
  参考文献：
  名称：

  DE363582

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Metal-, Photocatalyst-, and Light-Free, Late-Stage C–H Alkylation of Heteroarenes and 1,4-Quinones Using Carboxylic Acids
  作者：Daniel R. Sutherland、Marcos Veguillas、Conor L. Oates、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02988

  日期：2018.11.2

  Contrary to the accepted convention, this work shows that Minisci-type C–H alkylation does not require any metal, photocatalyst, light, or prefunctionalization of the readily available and inexpensive carboxylic acids to proceed well under mild conditions. These mild conditions can be utilized for late-stage alkylations of complex molecules, including pharmaceutical compounds and light-sensitive compounds

  与公认的惯例相反，这项工作表明，Minisci型C–H烷基化不需要任何金属，光催化剂，光或易于获得的廉价羧酸的预官能化，即可在温和条件下顺利进行。这些温和的条件可用于复杂分子的后期烷基化，包括在光催化条件下降解的药物化合物和光敏化合物。
• PDE10 INHIBITORS AND RELATED COMPOSITIONS AND METHODS
  申请人：Bergmann John E.

  公开号：US20080300240A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  Compounds that inhibit PDE10 are disclosed that have utility in the treatment of a variety of conditions, including (but not limited to) psychotic, anxiety, movement disorders and/or neurological disorders such as Parkinson's disease, Huntington's disease, Alzheimer's disease, encephalitis, phobias, epilepsy, aphasia, Bell's palsy, cerebral palsy, sleep disorders, pain, Tourette syndrome, schizophrenia, delusional disorders, drug-induced psychosis and panic and obsessive-compulsive disorders. The compounds have the general structure: wherein m, n, p, x, R, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , A and B, are defined herein, including pharmaceutically acceptable salts, stereoisomers, solvates or prodrugs thereof. Also disclosed are compositions containing a compound of this invention in combination with a pharmaceutically acceptable carrier, as well as methods relating to the use thereof for inhibiting PDE 10 in a warm-blooded animal in need of the same.

  抑制PDE10的化合物已被披露，对治疗包括（但不限于）精神病、焦虑、运动障碍和/或神经系统疾病（如帕金森病、亨廷顿病、阿尔茨海默病、脑炎、恐惧症、癫痫、失语症、贝尔氏面瘫、脑瘫、睡眠障碍、疼痛、抽动症、精神分裂症、妄想症、药物诱发的精神病和恐慌以及强迫症）多种疾病具有用途。这些化合物具有一般结构： 其中m、n、p、x、R、R1、R2、R3、R4、R5、A和B在此定义，包括药学上可接受的盐、立体异构体、溶剂合物或其前药。还披露了含有本发明化合物的组合物，与药学上可接受的载体结合，以及与使用这些化合物抑制需要同样的PDE10的温血动物相关的方法。
• <i>anti</i>-Hydroarylation of Activated Internal Alkynes: Merging Pd and Energy Transfer Catalysis
  作者：Javier Corpas、Pablo Mauleón、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02281

  日期：2020.8.21

  electron-poor and electron-rich aryl reagents is reported. This selectivity is achieved through a sequential syn-carbopalladation of the alkyne by an Ar–Pd species, followed by a tandem, Ir-photocatalyzed, counter-thermodynamic E → Z isomerization. The use of ortho-substituted boronic acids enables direct access to pharmaceutically relevant heterocyclic cores via a cascade process. Mechanistic insight

  据报道，与贫电子和富电子芳基试剂均兼容的缺电子内部炔烃的一般催化抗氢芳基化反应。这种选择性是通过Ar-Pd分子对炔烃进行顺式羰基缩合，然后进行Ir串联的Ir光催化逆热力学E → Z异构化来实现的。邻取代的硼酸的使用使得能够经由级联过程直接进入药学上相关的杂环核。提供了有关Ar–Pd与Pd–H作为活性物种参与的机理的见解。
• Stop-Flow Microtubing Reactor-Assisted Visible Light-Induced Hydrogen-Evolution Cross Coupling of Heteroarenes with C(sp³)–H Bonds
  作者：Dong-Sheng Li、Tao Liu、Yang Hong、Chen-Lin Cao、Jie Wu、Hong-Ping Deng

  DOI：10.1021/acscatal.2c01087

  日期：2022.4.15

  feedstocks under mild conditions is attractive and highly desirable in pharmaceutical and natural product synthesis. Minisci-type cross dehydrogenative coupling between heteroarenes and C(sp3)–H bonds offers direct access to these important scaffolds in a step-economic manner. Herein, assisted by stop-flow microtubing reactors, an operationally simple protocol for the visible light-induced hydrogen-evolution

  在温和条件下从丰富且廉价的原料合成有价值的烷基取代的杂芳烃在药物和天然产物合成中具有吸引力和高度可取性。杂芳烃和 C(sp 3 )-H 键之间的 Minisci 型交叉脱氢偶联以逐步经济的方式提供了对这些重要支架的直接访问。在此，在停流微管反应器的辅助下，一种操作简单的协议，用于可见光诱导的杂芳烃与未活化 C(sp 3 ) 的析氢交叉耦合)–H 键以无金属和无外部氧化剂的方式形成。使用常见的原料化学品（包括乙烷）生成了范围广泛的烷基化杂芳烃。机理研究表明，光氧化还原诱导的氢原子转移过程，然后是脱氢重芳构化，提供了所需的偶联产物。各种复杂生物活性分子的后期功能化进一步证明了该策略的优点。
• 一种2-甲基喹啉类化合物的4号位烷基化衍生物的制备方法
  申请人：济南大学

  公开号：CN114380741B

  公开（公告）日：2023-03-24

  本发明属于化学合成技术领域，具体涉及2‑甲基喹啉类化合物的4号位烷基化衍生物的制备方法，该方法是通过以下步骤实现的：将2‑甲基喹啉类化合物和羧酸混合，Selectfluor作为氧化剂，在硝酸银催化下进行反应，通过柱层析后得到2‑甲基喹啉类化合物的4号位烷基化衍生物。本发明提供的方法是Selectfluor作为氧化剂，在硝酸银催化下于水溶液中进行，底物溶解性好、适用性广；反应产率高，可控性强。本发明提供的方法绿色环保，副反应产物少，绿色、高效。