(1R,2R,3S,4R)-3,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-cyclopentanol | 286413-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,3S,4R)-3,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-cyclopentanol
• 英文别名: (1R,2R,3S,4R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]cyclopentan-1-ol
• CAS: 286413-85-2
• 化学式: C₂₅H₅₆O₄Si₃
• 分子量: 504.974
• InChiKey: JNBQSVIBBNEZDU-YSFYHYPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.56
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4R)-3,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-cyclopentanol 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3S,4R)-3,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  一种全合成假单胞菌酸的通用方法

  摘要：

  假单胞菌酸 C 的全合成是使用一种方法描述的，该方法提供了类似物和推定的生物合成前体；关键步骤是通过三取代的 δ-内酯的烷基化安装 C7 侧链，具有完全的立体控制和 85% 的产率，在避免可能竞争消除受保护的羟基 β 到羰基的条件下。

  DOI：

  10.1039/b003094p
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,5R,6aR)-4,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hexahydro-cyclopenta[b]furan-2-one 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,2R,3S,4R)-3,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  一种全合成假单胞菌酸的通用方法

  摘要：

  假单胞菌酸 C 的全合成是使用一种方法描述的，该方法提供了类似物和推定的生物合成前体；关键步骤是通过三取代的 δ-内酯的烷基化安装 C7 侧链，具有完全的立体控制和 85% 的产率，在避免可能竞争消除受保护的羟基 β 到羰基的条件下。

  DOI：

  10.1039/b003094p