7-methylene-5-(2-propynyl)-3-oxabicyclo<3.3.0>octan-2-one | 126384-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 7-methylene-5-(2-propynyl)-3-oxabicyclo<3.3.0>octan-2-one
• CAS: 126384-33-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: JSOXMLMMRMYYLV-KOLCDFICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O-2-ethenyl-2-(2-propynyl)-4-pentynyl S-methyl dithiocarbonate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 7-methylene-5-(2-propynyl)-3-oxabicyclo<3.3.0>octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  氢化三正丁基锡协助均一黄原酸酯的高度立体选择性内酯化

  摘要：

  提出了高烯丙基黄原酸酯的高度立体和区域选择性自由基环化反应，并将该反应用于某些环稠合内酯的合成。

  DOI：

  10.1039/c39890001265

文献信息

• Tandem radical cyclization of acyclic homoallylic xanthates: cyclopentannulated .gamma.-thionolactone and .gamma.-lactones
  作者：Seiji Iwasa、Makoto Yamamoto、Shigeo Kohmoto、Kazutoshi Yamada

  DOI：10.1021/jo00008a048

  日期：1991.4

  The first tandem radical cyclization of linear homoallylic xanthates was explored. Homoallylic xanthates prepared from alpha,beta-unsaturated esters were easily cyclized by tin hydride with an radical initiator to give the corresponding thionolactone annulated cyclopentane skeleton in a high yield. The stereochemistry of cyclized products was also discussed. Thionolactones obtained were oxidized chemoselectivity with m-CPBA under neutral condition to afford gamma-lactones in a high yield.