Boc-Gly-Val-Pro-OBzl | 144393-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Gly-Val-Pro-OBzl
• 英文别名: Boc‑Gly‑Val‑Pro‑OBzl；Boc-Gly-Val-Pro-O-Bzl；Boc-GVP-OBzl
• CAS: 144393-55-5
• 化学式: C₂₄H₃₅N₃O₆
• 分子量: 461.558
• InChiKey: JMEXAVZQRJRNGH-ICSRJNTNSA-N

物化性质

• 沸点：
  658.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  114.04
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Gly-Val-Pro-OBzl 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 ammonium formate 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.66h， 生成 Boc-Ile-Val-Gly-Val-Pro-OH
  参考文献：
  名称：

  Ramesha Baba; Channe Gowda; Udaya Sankar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 7, p. 1487 - 1493

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Val-Pro-OBzl 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.84h， 生成 Boc-Gly-Val-Pro-OBzl
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and crystal structure of tripeptide fragment of elastin

  摘要：

  通过 X 射线衍射方法合成并表征了哺乳动物弹性蛋白弹性蛋白重复序列的受保护三肽片段 Boc-Gly-Val-Pro-OBzl。序列 C24 H35 N3 O6 在正交空间群 P212121 中结晶，参数为 a = 9.4700(11) Å，b = 9.8980(8) Å，c = 26.721(3) Å，V = 2504.7(4) Å3 和 Z = 4。最终残差系数为 0.0670。该结构显示出分子内和分子间氢键。

  DOI：

  10.1007/s10870-005-4553-x

文献信息

• Anti-inflammatory and Antioxidant Peptide-Conjugates: Modulation of Activity by Charged and Hydrophobic Residues
  作者：K. P. Rakesh、R. Suhas、D. Channe Gowda

  DOI：10.1007/s10989-017-9668-3

  日期：2019.3

  activities of a series of quinazolinone-conjugated-peptides were investigated. Substitution of second position of the peptide template ‘GXGVP’ by different amino acids of varying hydrophobicity, charge and polarity has been studied. Quinazolinone-peptides with Trp residue emerged out as the highly potential antioxidant whereas the conjugate with Asp moiety turned to be a good anti-inflammatory agent. These

  在本研究中，研究了一系列喹唑啉酮共轭肽的抗氧化和抗炎活性。已经研究了由疏水性，电荷和极性不同的不同氨基酸取代肽模板“ GXGVP”的第二位。具有Trp残基的喹唑啉酮肽作为高潜力的抗氧化剂出现，而具有Asp部分的缀合物成为一种良好的抗炎剂。这些数据表明，更多的疏水性有利于抗氧化性能，相反，分子中带电物质的存在有助于减轻炎症。此外，在杂环部分中具有丁基并且在肽部分中具有游离C末端的缀合物表现出良好的减轻炎症的特性。因此，疏水基团的变化
• Effect of Low Charge and High Hydrophobicity on Antimicrobial Activity of the Quinazolinone-Peptide Conjugates
  作者：Kadallipura Puttaswamy Rakesh、Suhas Ramesh、Shivakumar、Dase Channe Gowda

  DOI：10.1134/s1068162018020036

  日期：2018.3

  against Gram-positive and Gram-negative bacteria. In particular, Trp, Tyr, and Phe-containing peptides showed greater antimicrobial potency than the reference standards. Alkyl chain length variations in heterocyclic moiety indicated that hybrids with propyl group were more active than butyl derivatives. Improved results were observed for debenzylated versions of the conjugates compared to their benzylated

  设计了相对低电荷和大量疏水性氨基酸的肽。设计肽的氨基酸序列为 GXGVP，其中 X 等于 W、Y、F、D 和 T，具有疏水、带电和极性单元的组合。这些肽与喹唑啉酮连接，以获得具有协同特性的一类新化合物。这些杂种对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌显示出抗菌活性。特别是，含有 Trp、Tyr 和 Phe 的肽显示出比参考标准更高的抗菌效力。杂环部分中烷基链长的变化表明具有丙基的杂化物比丁基衍生物更具活性。与它们的苄基化对应物相比，观察到脱苄基形式的缀合物的改进结果。
• Mn(III) oxidation of peptides: A mechanistic investigation of kinetic variations in hydrophobic-induced oxidation of tetrapeptides of elastin sequences
  作者：G. R. Srinivasa、K. Abiraj、A. Ramesha Baba、D. Channe Gowda

  DOI：10.1002/kin.20144

  日期：2006.2

  The oxidation products were isolated and characterized. Based on the results obtained, a plausible mechanism involving vertical bar Mn(OAc)(4)vertical bar(-) has been proposed. An apparent correlation was noted between the rate of oxidation of these TETPs by Mn(III) in the presence of sulfate ions in sulfuric acid medium and Mn(OAc)(3) in the acetic acid medium. The rate of oxidation with Mn(OAc)3

  弹性蛋白序列的四种四肽类似物，甘氨酰-甘氨酰-丙氨酰-脯氨酸 (GGAP)、甘氨酰-甘氨酰-缬氨酰-脯氨酸 (GGVP)、甘氨酰-甘氨酰-异亮氨酰-脯氨酸 (GGIP) 和甘氨酰-苯丙氨酰-脯氨酸 (GGFP)基于它们的疏水性递增顺序，通过经典的溶液相法合成并进行了表征。这些四肽 (TETP) 在 298 K 下使用 Mn(OAc)(3) 在 25% 乙酸中进行氧化，并在 lambda(max) = 400 nm 处用分光光度计监测反应动力学 - 对速率的一级依赖性垂直条 Mn(OAc)(3)(-) 垂直条、垂直条 OAc(-) 垂直条和基板垂直条 TETP 垂直条，垂直条 H+垂直条的逆序依赖性，已被观察到。该速率与垂直条 Mn(II) 垂直条无关。然而，还观察到使用不同百分比 (v/v) 的乙酸改变介电常数的反序依赖性，但添加诸如 Cl- 和 ClO4- 等阴离子对速率的影响微不足道。激活参数已使用