Boc-Val-Pro-OBzl | 58872-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Val-Pro-OBzl
• 英文别名: benzyl (2S)-1-[(2S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 58872-03-0
• 化学式: C₂₂H₃₂N₂O₅
• 分子量: 404.506
• InChiKey: AXXCQAWGCJGDKN-ROUUACIJSA-N

物化性质

• 熔点：
  82-83 °C(Solv: ligroine (8032-32-4); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  546.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Val-Pro-OBzl 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-L-缬氨酰-L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  2, 3-二氯苯基哌嗪二肽的尿素和硫脲衍生物对脲酶活性的抑制

  摘要：

  目的：酶抑制研究仍然是药物研究的一个重要领域，因为这些研究导致发现了用于各种生理条件的药物。为了寻找新型脲酶抑制剂，合成了四种二肽，与 2,3-二氯苯基哌嗪类似物缀合并转化为尿素/硫脲衍生物。方法：通过溶液相法合成肽，并使用 1-乙基-3-（3-二甲基氨基丙基）碳二亚胺（EDCI）/羟基苯并三唑（HOBt）作为偶联剂和 N -甲基吗啉（NMM）作为碱。使用三氟乙酸 (TFA) 去除叔丁氧羰基 (Boc) 基团，用 NMM 中和并分别使用取代的异氰酸苯酯和异硫氰酸酯转化为尿素和硫脲衍生物。结果：大多数合成的类似物被发现是脲酶酶活性的良好抑制剂。在间位或对位具有 F 和 Cl 取代基的硫脲的缀合物显示出主要的脲酶抑制活性。类似物 23 的效力比参考标准品 21.0±0.11 µM 强近 10 倍 (2 µM)。结论：报告的活性与一些文献报道的脲酶抑制剂相关，发现我们的化合物 23 比现有化合物更有效。在间位或对位具有

  DOI：

  10.22159/ijpps.2017v9i9.19425
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-缬氨酸 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PEET, NORTON P.;BURKHART, JOSEPH P.;ANGELASTRO, MICHAEL R.;GIROUX, EUGENE+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 394-407

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  二碘甲烷 、 3,4-二氢-1-苯基萘 在 Boc-Val-Pro-OBzl 、 diethylzinc 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 以96%的产率得到7b-Phenyl-1,1a,2,3-tetrahydrocyclopropa[a]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  [EN] ASYMMETRIC CYCLOPROPANATION
  [FR] CYCLOPROPANATION ASYMETRIQUE

  摘要：

  公开号：

  WO2005033050A3

文献信息

• Anti-inflammatory and Antioxidant Peptide-Conjugates: Modulation of Activity by Charged and Hydrophobic Residues
  作者：K. P. Rakesh、R. Suhas、D. Channe Gowda

  DOI：10.1007/s10989-017-9668-3

  日期：2019.3

  activities of a series of quinazolinone-conjugated-peptides were investigated. Substitution of second position of the peptide template ‘GXGVP’ by different amino acids of varying hydrophobicity, charge and polarity has been studied. Quinazolinone-peptides with Trp residue emerged out as the highly potential antioxidant whereas the conjugate with Asp moiety turned to be a good anti-inflammatory agent. These

  在本研究中，研究了一系列喹唑啉酮共轭肽的抗氧化和抗炎活性。已经研究了由疏水性，电荷和极性不同的不同氨基酸取代肽模板“ GXGVP”的第二位。具有Trp残基的喹唑啉酮肽作为高潜力的抗氧化剂出现，而具有Asp部分的缀合物成为一种良好的抗炎剂。这些数据表明，更多的疏水性有利于抗氧化性能，相反，分子中带电物质的存在有助于减轻炎症。此外，在杂环部分中具有丁基并且在肽部分中具有游离C末端的缀合物表现出良好的减轻炎症的特性。因此，疏水基团的变化
• Dipeptide derivatives and antihypertensive drugs containing them
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US04971993A1

  公开（公告）日：1990-11-20

  There are disclosed dipeptide derivatives represented by the general formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is a radical selected from the group consisting of alkyl, aralkyl and aryl groups optionally containing one or more substituent groups, R.sup.2 is a radical selected from the group consisting of hydrogen atoms and alkyl, aralkyl and aryl groups optionally containing one or more substituent groups, R.sup.3 is a radical selected from the group consisting of hydrogen atoms and alkyl, aralkyl and aryl groups optionally containing one or more substituent groups, R.sup.4 is a radical selected from the group consisting of hydrogen atoms and alkyl, aralkyl and aryl groups optionally containing one or more substituent groups, and R.sup.5 is a radical selected from the group consisting of hydroxyl, amino, hydroxyamino, alkyloxy, aralkyloxy, aryloxy, alkylamino, aralkylamino, arylamino, alkyloxyamino, aralkyloxyamino, aryloxyamino, acylamino and sulfonylamino groups, which alkyloxy, aralkyloxy and aryloxy groups optionally containing one or more substituent groups; wherein R.sup.3 may be combined with R.sup.2 or R.sup.4 to form an alkylene bridge optionally containing one or more oxygen atoms, sulfur atoms and nitrogen atoms and optionally containing one or more substituent groups. However, certain dipeptide derivatives within the above general formula are excluded from the invention. The dipeptide derivatives are useful for the treatment of hypertension.

  通用公式表示的已披露二肽衍生物，其中R.sup.1是从包含烷基、芳基和取代基的基团中选择的基团，R.sup.2是从包含氢原子和烷基、芳基和取代基的基团中选择的基团，R.sup.3是从包含氢原子和烷基、芳基和取代基的基团中选择的基团，R.sup.4是从包含氢原子和烷基、芳基和取代基的基团中选择的基团，R.sup.5是从包含羟基、氨基、羟氨基、烷氧基、芳基氧基、芳基氧基、烷基氨基、芳基氨基、芳基氨基、烷氧基氨基、芳基氧基氨基、芳基氧基氨基、酰胺基和磺酰胺基的基团中选择的基团，其中烷氧基、芳基氧基和芳基氧基基团可选地包含一个或多个取代基；其中R.sup.3可以与R.sup.2或R.sup.4结合形成一个烷基桥，可选地包含一个或多个氧原子、硫原子和氮原子，并可选地包含一个或多个取代基。然而，上述通用公式中的某些二肽衍生物不属于本发明。这些二肽衍生物对治疗高血压有用。
• Design and synthesis of tryptophan containing peptides as potential analgesic and anti-inflammatory agents
  作者：R. Suhas、D. Channe Gowda

  DOI：10.1002/psc.2431

  日期：2012.8

  A new series of smaller peptides with tryptophan at C‐terminal and varying N‐protected amino acids/peptides were designed, synthesized and characterized by analytical and spectroscopic techniques. Analgesic and anti‐inflammatory properties of these peptides were carried out in vivo using tail‐flick method and carrageenan‐induced paw edema method, respectively, at different doses and different time

  通过分析和光谱技术设计，合成和表征了一系列新的较小肽，这些肽在C端具有色氨酸，并且具有不同的N保护的氨基酸/肽。这些肽的镇痛和抗炎特性在体内进行分别以不同剂量和不同时间间隔使用甩尾法和角叉菜胶诱发的爪水肿法。合成的大多数肽都显示出增强的活性，特别是四肽和六肽29-31被发现比使用的参考标准品更有效。此外，某些肽甚至在给药24小时后仍显示出有希望的活性，而参考标准仅在3 h内才有活性。此外，这些化合物不具有任何致溃疡性。版权所有©2012欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.
• Effect of Low Charge and High Hydrophobicity on Antimicrobial Activity of the Quinazolinone-Peptide Conjugates
  作者：Kadallipura Puttaswamy Rakesh、Suhas Ramesh、Shivakumar、Dase Channe Gowda

  DOI：10.1134/s1068162018020036

  日期：2018.3

  against Gram-positive and Gram-negative bacteria. In particular, Trp, Tyr, and Phe-containing peptides showed greater antimicrobial potency than the reference standards. Alkyl chain length variations in heterocyclic moiety indicated that hybrids with propyl group were more active than butyl derivatives. Improved results were observed for debenzylated versions of the conjugates compared to their benzylated

  设计了相对低电荷和大量疏水性氨基酸的肽。设计肽的氨基酸序列为 GXGVP，其中 X 等于 W、Y、F、D 和 T，具有疏水、带电和极性单元的组合。这些肽与喹唑啉酮连接，以获得具有协同特性的一类新化合物。这些杂种对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌显示出抗菌活性。特别是，含有 Trp、Tyr 和 Phe 的肽显示出比参考标准更高的抗菌效力。杂环部分中烷基链长的变化表明具有丙基的杂化物比丁基衍生物更具活性。与它们的苄基化对应物相比，观察到脱苄基形式的缀合物的改进结果。
• Synthesis and structure-activity relationships of amastatin analogues, inhibitors of aminopeptidase A.
  作者：Hiroyasu TOBE、Hajime MORISHIMA、Takaaki AOYAGI、Hamao UMEZAWA、Kunio ISHIKI、Kenji NAKAMURA、Takeo YOSHIOKA、Yasutaka SHIMAUCHI、Taiji INUI

  DOI：10.1271/bbb1961.46.1865

  日期：——

  Stereoisomers and analogues of amastatin, [(2S, 3R)-3-amino-2-hydroxy-5-methylhexanoyl]-L-Val-L-Val-L-Asp, were synthesized and their inhibitory activities towards aminopeptidase A (AP-A) and other arylamidases tested. Among the four stereoisomers of a new amino acid residue in amastatin, the 2S stereoisomers exhibited strong activity. In a series of compounds in which the C-terminal amino acid of amastatin was substituted by other amino acids, the one containing Asp or Glu showed the strongest activity towards AP-A. In a series of compounds in which the second or third residue from the amino terminal of amastatin was substituted by other amino acids, the one containing hydrophobic amino acids showed strong activity. In the study of the relationship of the length of the peptide chain and inhibitory activity, the activity towards AP-A was seen to increase until the length of the peptide reached that of a tetrapeptide.

  阿马司他（(2S,3R)-3-氨基-2-羟基-5-甲基己酰基-L-缬氨酰-L-缬氨酰-L-天冬氨酸）的立体异构体和类似物被合成，并测试了它们对氨基肽酶A（AP-A）和其他芳基酰胺酶的抑制活性。在阿马司他中一个新的氨基酸残基的四种立体异构体中，2S立体异构体表现出强烈的活性。在一系列将阿马司他C端氨基酸替换为其他氨基酸的化合物中，含有Asp或Glu的化合物对AP-A显示出最强的活性。在一系列将阿马司他从氨基端开始的第二个或第三个残基替换为其他氨基酸的化合物中，含有疏水氨基酸的化合物表现出强烈的活性。在研究肽链长度与抑制活性关系的研究中，随着肽链长度达到四肽水平，对AP-A的活性逐渐增加。