3-[(3R)-3-乙基-2-甲氧基四氢-3-呋喃基]丙酸 | 442632-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-[(3R)-3-乙基-2-甲氧基四氢-3-呋喃基]丙酸
• 英文名称: 3-((R)-3-Ethyl-2-methoxy-tetrahydro-furan-3-yl)-propionic acid
• 英文别名: 3-((3R)-3-Ethyl-2-methoxytetrahydrofuran-3-yl)propanoic acid；3-[(3R)-3-ethyl-2-methoxyoxolan-3-yl]propanoic acid
• CAS: 442632-33-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: FYXHAQFGFFTSTB-QVDQXJPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(3R)-3-乙基-2-甲氧基四氢-3-呋喃基]丙酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 150.0h， 生成 (1R,12bR)-1-ethyl-2,3,6,7,12,12b-hexahydro-1-[2-(phenylseleno)ethyl]indolo[2,3-a]quinolizin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  的全合成（ - ） - vallesamidine和相关的白坚木属和仔榄树属从共同中间体键入吲哚生物碱

  摘要：

  通过还原自由基环化反应，从2,3-二烷基吲哚衍生物开发了一种新的合成（-）-缬沙synthetic的方法，该方法包括一个独特的2,2,3-三烷基二氢吲哚骨架，已知该化合物是合成的中间体杀虫精。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.015
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5S)-3-ethyl-3-prop-2-enyl-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-one 在 sodium hydroxide 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 三氧化硫吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 3-[(3R)-3-乙基-2-甲氧基四氢-3-呋喃基]丙酸
  参考文献：
  名称：

  的全合成（ - ） - vallesamidine和相关的白坚木属和仔榄树属从共同中间体键入吲哚生物碱

  摘要：

  通过还原自由基环化反应，从2,3-二烷基吲哚衍生物开发了一种新的合成（-）-缬沙synthetic的方法，该方法包括一个独特的2,2,3-三烷基二氢吲哚骨架，已知该化合物是合成的中间体杀虫精。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.015

文献信息

• Total synthesis of (−)-vallesamidine
  作者：Hideo Tanino、Kazuhisa Fukuishi、Mina Ushiyama、Kunisuke Okada

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00256-3

  日期：2002.3

  A new synthetic method of (-)-vallesamidine, including a unique 2,2,3-trialkylindoline skeleton, is developed by reductive radical cyclization reaction from the 2,3-dialkylindole derivative, which has been known to be an intermediate for the synthesis of aspidospermidine. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.