(1S,5R,6S)-5-Butyryloxy-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-ene-3-carboxylic acid methyl ester | 106861-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,5R,6S)-5-Butyryloxy-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-ene-3-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 106861-65-8；106861-62-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: DWLQGBKTDVBFEW-WCABBAIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  65.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R,6S)-5-Butyryloxy-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-ene-3-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 辛酸铑 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 水 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (1R,5R,6R)-5-[(Dimethoxy-phosphoryl)-methoxycarbonyl-methoxy]-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-ene-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (-)-chorismic acid and (-)-shikimic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00385a022
• 作为产物：
  描述：

  methyl cis-3-hydroxy-4,5-epoxycyclohex-1-enecarboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (1S,5R,6S)-5-Butyryloxy-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-ene-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (-)-chorismic acid and (-)-shikimic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00385a022