1-<3,4-bis(ethoxycarboxy)phenyl>-8-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy-1-octen-3-one | 118199-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-<3,4-bis(ethoxycarboxy)phenyl>-8-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy-1-octen-3-one
• CAS: 118199-07-8
• 化学式: C₂₅H₃₄O₉
• 分子量: 478.54
• InChiKey: UKJZKZGIXSHZJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  106.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<3,4-bis(ethoxycarboxy)phenyl>-8-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy-1-octen-3-one 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到8-<3,4-bis(ethoxycarboxy)phenyl>-6-oxo-7-octenol
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory activities and inhibition specificities of caffeic acid derivatives and related compounds toward 5-lipoxygenase.

  摘要：

  合成了多种咖啡酸衍生物，并研究了它们对5-脂氧合酶（5-LO）、12-脂氧合酶（12-LO）和前列腺素（PG）合成酶活性的影响。其中，咖啡酸辛酰胺（5）和1-(3, 4-二羟基苯基)-1-辛烯-3-酮（11）对5-LO显示出非常强的抑制活性，IC50值分别为4.2×10-8 M和3.5×10-8 M。它们是非常选择性的5-LO抑制剂。化合物11表现出非竞争性抑制作用，苯环上的两个相邻羟基以及疏水性的烷基侧链对其与5-LO的强结合是必需的。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1039
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 反应 9.0h， 生成 1-<3,4-bis(ethoxycarboxy)phenyl>-8-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy-1-octen-3-one
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory activities and inhibition specificities of caffeic acid derivatives and related compounds toward 5-lipoxygenase.

  摘要：

  合成了多种咖啡酸衍生物，并研究了它们对5-脂氧合酶（5-LO）、12-脂氧合酶（12-LO）和前列腺素（PG）合成酶活性的影响。其中，咖啡酸辛酰胺（5）和1-(3, 4-二羟基苯基)-1-辛烯-3-酮（11）对5-LO显示出非常强的抑制活性，IC50值分别为4.2×10-8 M和3.5×10-8 M。它们是非常选择性的5-LO抑制剂。化合物11表现出非竞争性抑制作用，苯环上的两个相邻羟基以及疏水性的烷基侧链对其与5-LO的强结合是必需的。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1039