1-((3aR,5S,6R,6aR)-6-(allyloxy)-tetrahydro-2,2-dimethylfuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)prop-2-en-1-one | 1168107-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-((3aR,5S,6R,6aR)-6-(allyloxy)-tetrahydro-2,2-dimethylfuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-[(3aR,5S,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-prop-2-enoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]prop-2-en-1-one
• CAS: 1168107-57-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: YQPSSKSBFKRUKT-WRWGMCAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((3aR,5S,6R,6aR)-6-(allyloxy)-tetrahydro-2,2-dimethylfuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)prop-2-en-1-one 、 环戊二烯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以81%的产率得到((3aR,5S,6R,6aR)-6-(allyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)((1R,2R,4R)-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  环融合立体化学对双键几何结构的影响。通过RCM意外形成带有E构型双键的九元环醚

  摘要：

  在通过二烯的RCM构建5-9-5三环的过程中，观察到了具有E-构型双键的九元环状醚的形成。发现产物酮中的环稠合立体化学对烯烃的几何形状具有深远的影响。用Z-构型的烯烃得到顺-反-顺式5-9-5三环，而用E-以及Z-构型的双键得到顺-顺-顺5-9-5系统，前者占主导。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.084
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-1,2-O-(1-methylethylidene)-3-O-allyl-5-C-vinyl-α-D-xylofuranose 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到1-((3aR,5S,6R,6aR)-6-(allyloxy)-tetrahydro-2,2-dimethylfuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  环融合立体化学对双键几何结构的影响。通过RCM意外形成带有E构型双键的九元环醚

  摘要：

  在通过二烯的RCM构建5-9-5三环的过程中，观察到了具有E-构型双键的九元环状醚的形成。发现产物酮中的环稠合立体化学对烯烃的几何形状具有深远的影响。用Z-构型的烯烃得到顺-反-顺式5-9-5三环，而用E-以及Z-构型的双键得到顺-顺-顺5-9-5系统，前者占主导。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.084

文献信息

• A new approach to A/B ring analogue of eleutherobin and sarcodictyns through a sequence of highly diastereofaceselective Diels–Alder reaction and ring opening–ring closing metathesis (RO–RCM)
  作者：Chanchal K. Malik、Md. Firoj Hossain、Subrata Ghosh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.033

  日期：2009.6

  An approach to the construction of A/B ring analogue of antitumour compounds eleutherobin and sarcodictyns is described. The key steps involve a highly diastereofaceselective Diels–Alder reaction of a dienophile containing a furanosugar moiety with cyclopentadiene and ring opening–ring closing metathesis of the resulting adduct.

  描述了一种构建抗肿瘤化合物eleutherobin和sarcodictyns的A / B环类似物的方法。关键步骤涉及高度非对映体选择性Diels-Alder反应，其中含有呋喃糖成分的亲二烯体与环戊二烯和所得加合物的开环-闭环易位。