(4S,5S)-5-(4-benzyloxyphenyl)-4-methyloxazolidin-2-one | 376581-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4S,5S)-5-(4-benzyloxyphenyl)-4-methyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S,5S)-4-methyl-5-(4-phenylmethoxyphenyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 376581-16-7
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: DDKUOMYORPTCCD-BLLLJJGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.4±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-5-(4-benzyloxyphenyl)-4-methyloxazolidin-2-one 在 ------------------------------------------------------------ 、 10 percent Pd/C 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2-Chloro-4-{2-[(1S,2S)-2-hydroxy-2-(4-hydroxy-phenyl)-1-methyl-ethylamino]-ethyl}-phenoxy)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  立体化学与4'-羟基去氧麻黄碱衍生物作为尿频和尿失禁的治疗剂的β3-肾上腺素受体激动活性之间的关系。

  摘要：

  该报告提出了一个β（3）-肾上腺素能受体（AR）选择性激动剂2- [2-氯-4-（2-（[[（1S，2R）-2-羟基-2-（4-羟基苯基）-1-甲基乙基]氨基）乙基1）苯氧基]乙酸（1a），作为治疗膀胱功能障碍的新型药物。该化合物及其亲缘化合物在β（3）-AR激动剂中具有独特的功能：两个手性碳原子相邻排列在分子的左侧。为了研究邻位手性碳在1a中的立体构型与β-AR激动活性之间的关系，通过恶唑烷酮合成四种立体异构体，恶唑烷酮是通过涉及β-羟基反转的环内反应制备的。使用大鼠心房的beta（1）-AR，大鼠子宫的beta（2）-AR和雪貂逼尿肌进行beta（3）-AR的体外测定法显示1a具有强大的beta（3）-AR激动活性（EC （50）= 3。相对于beta（1）-和beta（2）-AR的beta（3）-AR选择性分别为85 nM）和3700-和1700-倍选择性。四种异构体的比较表明，（a

  DOI：

  10.1021/jm020177z
• 作为产物：
  描述：

  4-((1R,2S)-2-amino-1-hydroxypropyl)phenol 在 caesium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4S,5S)-5-(4-benzyloxyphenyl)-4-methyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体化学与4'-羟基去氧麻黄碱衍生物作为尿频和尿失禁的治疗剂的β3-肾上腺素受体激动活性之间的关系。

  摘要：

  该报告提出了一个β（3）-肾上腺素能受体（AR）选择性激动剂2- [2-氯-4-（2-（[[（1S，2R）-2-羟基-2-（4-羟基苯基）-1-甲基乙基]氨基）乙基1）苯氧基]乙酸（1a），作为治疗膀胱功能障碍的新型药物。该化合物及其亲缘化合物在β（3）-AR激动剂中具有独特的功能：两个手性碳原子相邻排列在分子的左侧。为了研究邻位手性碳在1a中的立体构型与β-AR激动活性之间的关系，通过恶唑烷酮合成四种立体异构体，恶唑烷酮是通过涉及β-羟基反转的环内反应制备的。使用大鼠心房的beta（1）-AR，大鼠子宫的beta（2）-AR和雪貂逼尿肌进行beta（3）-AR的体外测定法显示1a具有强大的beta（3）-AR激动活性（EC （50）= 3。相对于beta（1）-和beta（2）-AR的beta（3）-AR选择性分别为85 nM）和3700-和1700-倍选择性。四种异构体的比较表明，（a

  DOI：

  10.1021/jm020177z

文献信息

• Relationship between Stereochemistry and the β₃-Adrenoceptor Agonistic Activity of 4‘-Hydroxynorephedrine Derivative as an Agent for Treatment of Frequent Urination and Urinary Incontinence
  作者：Nobuyuki Tanaka、Tetsuro Tamai、Harunobu Mukaiyama、Akihito Hirabayashi、Hideyuki Muranaka、Takehiro Ishikawa、Junichi Kobayashi、Satoshi Akahane、Masuo Akahane

  DOI：10.1021/jm020177z

  日期：2003.1.1

  were synthesized via oxazolidinone prepared by intracyclization involving inversion of the beta-hydroxy group. The in vitro assays using rat atria for beta(1)-AR, rat uteri for beta(2)-AR, and ferret detrusor for beta(3)-AR showed that 1a possessed potent beta(3)-AR agonistic activity (EC(50) = 3.85 nM) and 3700- and 1700-fold selectivity for beta(3)-AR relative to beta(1)- and beta(2)-AR, respectively

  该报告提出了一个β（3）-肾上腺素能受体（AR）选择性激动剂2- [2-氯-4-（2-（[[（1S，2R）-2-羟基-2-（4-羟基苯基）-1-甲基乙基]氨基）乙基1）苯氧基]乙酸（1a），作为治疗膀胱功能障碍的新型药物。该化合物及其亲缘化合物在β（3）-AR激动剂中具有独特的功能：两个手性碳原子相邻排列在分子的左侧。为了研究邻位手性碳在1a中的立体构型与β-AR激动活性之间的关系，通过恶唑烷酮合成四种立体异构体，恶唑烷酮是通过涉及β-羟基反转的环内反应制备的。使用大鼠心房的beta（1）-AR，大鼠子宫的beta（2）-AR和雪貂逼尿肌进行beta（3）-AR的体外测定法显示1a具有强大的beta（3）-AR激动活性（EC （50）= 3。相对于beta（1）-和beta（2）-AR的beta（3）-AR选择性分别为85 nM）和3700-和1700-倍选择性。四种异构体的比较表明，（a