(Z)-1-methyl-3-(1-phenylethylidene)indolin-2-one | 1554668-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-1-methyl-3-(1-phenylethylidene)indolin-2-one
• 英文别名: (3Z)-1-methyl-3-(1-phenylethylidene)indol-2-one
• CAS: 1554668-78-8
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: CUYKAMFTTGDNLP-VBKFSLOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-methyl-3-(1-phenylethylidene)indolin-2-one 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 三甲基乙酸钠水合物 、 sodium acetate 、 manganese(II) acetate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 dimethyl 5,11-dimethyl-4-oxo-3a,10-diphenyl-3,3a,4,5-tetrahydro-3,9b-ethenocyclopenta[c]quinoline-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过合并氧化 C-H 环化和级联 [4 + 2] 环加成直接访问桥接多环骨架

  摘要：

  我们报告了一种通过合并氧化 C-H 环化和级联环加成直接合成桥接多环骨架的分步经济策略。在该协议中，螺[环戊烷-1,3'-二氢吲哚]-2,4-二烯-2'-酮首先通过炔烃对亚乙基吲哚的氧化C-H环化合成。随后与亲双烯体的级联 [4 + 2] 环加成得到桥联双环 [2.2.1]quinolin-2(1 H )-one，并能够一锅构建两个季碳中心和三个 C-C 键。后者的机理研究表明级联开环、1,5-sigmatropic 重排和[4 + 2] 环加成过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03652
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吲哚酮 、 苯乙酮 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以66.667%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  非钯催化合成 (E)-3-(1,3-Diarylallylidene)oxindoles 的方法

  摘要：

  两种新的合成方法（E)-3-(1,3-diarylallylidene)oxindoles 由 oxindole 开发。所有先前报道的合成 3-(1,3-二芳基烯丙基) 羟吲哚的方法都利用钯催化反应作为形成这种独特骨架的关键步骤。尽管效率很高，但钯催化的反应在底物范围方面存在局限性。特别是，碘芳基部分由于其对钯催化剂的高反应性而不能通过先前的方法引入。我们的 Knoevenagel/烯丙基氧化/Wittig 和 Knoevenagel/醛醇/脱水策略相辅相成，显示出广泛的底物范围，包括具有碘芳基的底物。目前的方法使用可商购或容易获得的苯乙酮、亚苄基鏻叶立德和苯甲醛。因此，目前的合成方法（E )-3-(1,3-二芳基烯丙基二烯)羟吲哚很容易改造成各种羟吲哚衍生物。

  DOI：

  10.3390/molecules27165304

文献信息

• An expedient synthesis of 3-alkylideneoxindoles by Ti(O Pr)4/pyridine-mediated Knoevenagel condensation
  作者：Hyun Ju Lee、Jin Woo Lim、Jin Yu、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.097

  日期：2014.2

  3-Alkylideneoxindoles have been prepared in excellent yields from oxindole and carbonyl compounds via an in situ generated titanium enolate of oxindole. (Z)-3-Alkylideneoxindoles could be synthesized selectively as major products from unsymmetrical ketones. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.