β-(15-Methoxycarbonylpentadecyloxy)-propionsaeuremethylester | 23542-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: β-(15-Methoxycarbonylpentadecyloxy)-propionsaeuremethylester
• CAS: 23542-91-8
• 化学式: C₂₁H₄₀O₅
• 分子量: 372.546
• InChiKey: YQVSFOBTRJWUHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 β-Hexadecyloxy-propionsaeure-methylester 生成 β-(15-Methoxycarbonylpentadecyloxy)-propionsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  长链脂族化合物的微生物氧化。第一部分烷烃和-1-烯

  摘要：

  酵母Torulopsis gropengiesseri将长链烷烃转化为糖脂，其中糖脂掺入了烷烃的氧化衍生物。源自C 12 -C 24的糖脂脂质成分的比较烷烃，各种氧化的烷烃衍生物以及一系列的β-烷氧基丙酸甲酯表明，烷烃代谢的主要途径涉及烷烃1-醇的形成，随后将其脱氢为相应的链烷酸。这些酸通过β-氧化或通过羟基化代谢以生成ω-羟基酸（随后是αω-二羧酸），并通过立体有择羟基化代谢成ω-1-羟基酸。通过结合到糖脂中，可以保护氧化的链烷酸免于进一步降解。链烷酸的链长决定（i）β-氧化或羟基化是主要反应，以及（ii）羟基化主要发生在ω-或ω-1-位。当羟基化位点和羧基被14个亚甲基链隔开时，链烷酸的ω-和ω-1-羟基化效率最高。提出这些羟基化可以通过单一酶来实现。烷烃代谢的次要途径涉及形成烷烃-2-醇，其被掺入糖脂中而不被氧化代谢。长链烷-1-烯的发酵产生糖脂，其掺入衍生自烷-1-烯的ω-1-羟基

  DOI：

  10.1039/j39680002801

文献信息

• Microbiological oxidation of long-chain aliphatic compounds. Part III. 1-Halogenoalkanes, 1-cyanohexadecane, and 1-alkoxyalkanes
  作者：D. F. Jones、R. Howe

  DOI：10.1039/j39680002816

  日期：——

  glucose, the yeast Torulopsis gropengiesseri effects the following transformations: (a) long-chain 1-halogenoalkanes to αω-alkanedioic acids; (b) 1-cyanohexadecane to the cyanohydrin derivative of 16-oxohexadecanoic acid; (c) long-chain 1-methoxyalkanes and 1-ethoxyalkanes to ω-hydroxyalkanoic acids; (d) long-chain 1-propoxyalkanes to ω- and ω-1-hydroxyalkoxyalkanoic acids. The transformation products

  在含有葡萄糖的培养基中，灰鹤菌酵母进行以下转化：（a）将长链1-卤代烷烃转变为αω-链烷二酸；（a）将长链1-卤代烷烃转化为αω-链烷二酸；（b）1-氰基十六烷为16-氧代十六烷酸的氰醇衍生物；（c）长链的1-甲氧基烷烃和1-乙氧基烷烃成ω-羟基链烷酸；（d）长链的1-丙氧基烷烃为ω-和ω-1-羟基烷氧基链烷酸。转化产物作为糖脂与培养基分离。提出了解释这些转化的代谢途径。