1-(3,4-difluorophenyl)-1H-imidazole | 1070863-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(3,4-difluorophenyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 1-(3,4-difluorophenyl)imidazole
• CAS: 1070863-32-9
• 化学式: C₉H₆F₂N₂
• 分子量: 180.157
• InChiKey: NXGMLTIABIELTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 3,4-二氟溴苯 在 8-羟基-1,2,3,4-四氢喹啉 、 caesium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到1-(3,4-difluorophenyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四氢-8-羟基喹啉促进的铜催化的氮亲核试剂与芳基溴化物的偶联。

  摘要：

  基于2-氨基苯酚的显着加速作用，开发了三个衍生自2-氨基苯酚的配体。使用1,2,3,4-四氢-8-羟基喹啉作为新型，简单且通用的配体，可在温和条件下有效地进行含氮亲核试剂与芳基溴的铜催化偶联反应。

  DOI：

  10.1021/jo8015488

文献信息

• Framework-Copper-Catalyzed C−N Cross-Coupling of Arylboronic Acids with Imidazole: Convenient and Ligand-Free Synthesis of N-Arylimidazoles
  作者：Nainamalai Devarajan、Palaniswamy Suresh

  DOI：10.1002/cctc.201600480

  日期：2016.9.21

  A convenient and environmentally benign synthesis of N‐arylimidazoles has been demonstrated by a straightforward reaction catalyzed by the unsaturated coordination sites of Cu in the copper terephthalate metal–organic framework (Cu(tpa)‐MOF). A series of N‐arylimidazoles has been synthesized in excellent yields by the C−N cross‐coupling reaction of arylboronic acids and imidazoles catalyzed by the

  N-芳基咪唑的一种便捷且对环境无害的合成已通过对苯二甲酸铜金属-有机骨架（Cu（tpa）-MOF）中Cu的不饱和配位点催化的简单反应得到证明。通过使用乙醇作为良性溶剂，Cu（tpa）-MOF催化的芳基硼酸和咪唑的C-N交叉偶联反应，已以高收率合成了一系列N-芳基咪唑。本发明的不含配体的催化体系在温和条件下可平稳运行，避免使用化学计量比的Cu试剂，可耐受许多官能团，具有广泛的底物范围，并且可与其他氮杂环一起使用。异质性测试的结果证明了催化剂的稳定性和非均质性，并且该催化剂可以重复使用几次而不会损失活性。