(E)-5-(6-hydroxyhex-4-en-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione | 1311201-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-5-(6-hydroxyhex-4-en-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: (E)-5-(6-hydroxyhex-4-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione；5-[(E)-6-hydroxyhex-4-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 1311201-38-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O₅
• 分子量: 242.272
• InChiKey: PRZQNWUWWXZJAB-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  460.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(6-hydroxyhex-4-en-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 吡啶 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到(E)-8-hydroxyoct-6-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  羧酸的分子内Tsuji-Trost型烯丙基化：高度π-烯丙基供体内酯的不对称合成

  摘要：

  已经通过使用带有轴向手性吡啶甲酸型配体（Cl-Naph-PyCOOH：naph = 萘基，py = 吡啶）的阳离子 CpRu 络合物实现了 Tsuji-Trost 型羧酸的不对称烯丙基化。羧酸和烯丙醇通过释放水分子内缩合，而无需亲核试剂或亲电试剂部分的化学计量活化，从而实现高原子和步进经济性以及低 E 因子。这一成功可归因于烯丙醇与软 Ru/硬 Brønstead 酸联合催化中的烯丙酯产品相比具有更高的反应性，与传统的 Pd 催化体系不同，它可以在微酸性条件下发挥作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b05786
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(6-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-4-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 potassium fluoride 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 以80%的产率得到(E)-5-(6-hydroxyhex-4-en-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  A Chiral Bidentate sp2-N Ligand, Naph-diPIM: Application to CpRu-Catalyzed Asymmetric Dehydrative C-, N-, and O-Allylation

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.201100772