5-tert-butyl-8-formyl[2.2]metaparacyclophane | 266304-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-tert-butyl-8-formyl[2.2]metaparacyclophane
• 英文别名: 6-Tert-butyltricyclo[9.2.2.14,8]hexadeca-1(14),4,6,8(16),11(15),12-hexaene-16-carbaldehyde
• CAS: 266304-44-3
• 化学式: C₂₁H₂₄O
• 分子量: 292.421
• InChiKey: BEBQACNPAXWDBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-tert-butyl-8-formyl[2.2]metaparacyclophane 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 8-acetyl-5-tert-butyl[2.2]metaparacyclophane
  参考文献：
  名称：

  中型环芳烃。第 51 部分. [2.2] 间位对环芳烃的酰化：两个苯环之间的空间电子相互作用

  摘要：

  8-甲基-(1b) 和 8-甲氧基 (2.2) 间对环芳烷 1c 与 1.1 当量的酰化。在氯化铝存在下，在 CS2 溶液中加入乙酰氯，分别以 65% 和 41% 的产率得到 15-乙酰基-8-甲基-（2b）和 12-乙酰基-8-甲氧基（2.2）间对环芳烃（3c）。观察到亲电取代的不同取向取决于8位取代基。另一方面，当与相应的 5-叔丁基衍生物 (11) 在相同的反应条件下进行相同的反应时，观察到叔丁基的同位乙酰化以及对苯环上的乙酰化. 在本发明的异乙酰化中也观察到了对 8 位的取代基效应。5-叔丁基-8-甲氧基(2. 2) 间位环芳烃 (11c) 归因于芳环的高度活化特性以及在内部甲氧基取代基的情况下可能产生的二烯酮型 σ-络合物中间体产生的 σ-络合物中间体的稳定性增加。然而，由于在对苯环上引入的乙酰基使第二个芳环失活，因此在 TiCl 4 催化剂存在下，在温和的反应条件（如乙酰氯）下

  DOI：

  10.1139/v00-006
• 作为产物：
  描述：

  5-tert-butyl-8-(pyridiniomethyl)[2.2]metaparacyclophane bromide 在 sodium hydroxide 、 N,N-二甲基-4-亚硝基苯胺 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以72%的产率得到5-tert-butyl-8-formyl[2.2]metaparacyclophane
  参考文献：
  名称：

  中型环芳烃。第 51 部分. [2.2] 间位对环芳烃的酰化：两个苯环之间的空间电子相互作用

  摘要：

  8-甲基-(1b) 和 8-甲氧基 (2.2) 间对环芳烷 1c 与 1.1 当量的酰化。在氯化铝存在下，在 CS2 溶液中加入乙酰氯，分别以 65% 和 41% 的产率得到 15-乙酰基-8-甲基-（2b）和 12-乙酰基-8-甲氧基（2.2）间对环芳烃（3c）。观察到亲电取代的不同取向取决于8位取代基。另一方面，当与相应的 5-叔丁基衍生物 (11) 在相同的反应条件下进行相同的反应时，观察到叔丁基的同位乙酰化以及对苯环上的乙酰化. 在本发明的异乙酰化中也观察到了对 8 位的取代基效应。5-叔丁基-8-甲氧基(2. 2) 间位环芳烃 (11c) 归因于芳环的高度活化特性以及在内部甲氧基取代基的情况下可能产生的二烯酮型 σ-络合物中间体产生的 σ-络合物中间体的稳定性增加。然而，由于在对苯环上引入的乙酰基使第二个芳环失活，因此在 TiCl 4 催化剂存在下，在温和的反应条件（如乙酰氯）下

  DOI：

  10.1139/v00-006