3-acetyl-4-hydroxy-6-bromoquinoline | 99867-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-4-hydroxy-6-bromoquinoline
• 英文别名: 3-Acetyl-6-bromoquinolin-4(1H)-one；3-acetyl-6-bromo-1H-quinolin-4-one
• CAS: 99867-16-0
• 化学式: C₁₁H₈BrNO₂
• mdl: MFCD13704977
• 分子量: 266.094
• InChiKey: KGVYTHOAATULPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-4-hydroxy-6-bromoquinoline 在 盐酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-(6-bromo-4-((trans-4-((dimethyl-d6-amino)methyl)cyclohexyl)amino)quinolin-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINOLINE DERIVATIVES AND MELK INHIBITORS CONTAINING THE SAME
  [FR] DÉRIVÉS DE QUINOLINE ET INHIBITEURS DE MELK LES CONTENANT

  摘要：

  本发明涉及一种由化学式（I）表示的化合物。

  公开号：

  WO2012016082A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-{[(4-bromophenyl)amino]methylidene}-3-oxobutanoate 反应 0.25h， 以65%的产率得到3-acetyl-4-hydroxy-6-bromoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Microwave Assisted Gould-Jacobs Reaction for Synthesis of 3-Acetyl-4-hydroxyquinoline Derivatives

  摘要：

  通过微波辐射合成了不同类型的喹啉衍​​生物，并将反应产率与报道的经典方法进行了比较。该研究项目的重点是减少反应时间并提高标题化合物的产率，特别是通过使用包括芳基胺在内的现成材料。在无溶剂条件下微波辅助多组分反应缩合形成的关键中间体通过热介导的Gould-Jacobs环化反应进一步环化，得到取代的喹啉。还进行了一项研究，建立喹啉衍生物的一锅合成法，以消除纯化/干燥步骤以获得关键中间体，但发现产物收率比经典方法中的产物收率非常差。使用不同的光谱工具（即 FT-IR、质谱、元素分析和 1H NMR）对合成的化合物进行了表征和鉴定。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2015.18094

文献信息

• A novel synthetic approach for the synthesis of pyrano[3,2-c] quinolone-3carbaldehydes by using modified Vilsmeier Haack reaction, as potent antimicrobial agents
  作者：Ashhar-uz Zaman、Ikram Ahmad、Muhammad Pervaiz、Shakeel Ahmad、Shumaila Kiran、Misbahul Ain Khan、Tahsin Gulzar、Tahseen Kamal

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.11.030

  日期：2019.3

  attached to the reactants and to construct the desired molecules. In some works, cited during the formylation reaction by using Vilsmeier Haack reagent, halogenated products were reported while in this synthetic study the final products were formylated but nonhalogenated. This methodology is a milestone for the construction of an aldehyde functional group on some parent moieties. The reaction is an example

  摘要 本研究工作是关于吡喃并喹诺酮-3甲醛的合成，这是通过改性Vilsmeier-Haack反应构建的杂环化合物。在该研究项目中设计了一种领先的绿色化学方法和成功的方法，用于在低温下合成各种吡喃喹诺酮-3-甲醛。一些工人报告了色酮和氯喹啉-3 甲醛的合成。目前工作的一个有趣方面是通过操纵连接到反应物的不同官能团并构建所需的分子，在单个反应中成功地利用两种方法（一种用于环化吡喃环，第二种用于插入甲酰基）。在一些著作中，引用在使用 Vilsmeier Haack 试剂进行甲酰化反应时，报告了卤化产品，而在本合成研究中，最终产品甲酰化但未卤化。这种方法是在一些母体部分构建醛官能团的里程碑。该反应是一锅合成的一个例子。发现所有合成的化合物具有若干药理学特征。这些衍生物通过 FTIR、1HNMR、EIMS 和元素（C、H 和 N）分析进行表征；确认标记产品的合成。本研究项目中使用的反应物是通过我们上一个研究项目中制备的
• [EN] COMPOUNDS AND METHOD FOR BLOCKING TRANSMISSION OF MALARIAL PARASITE<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODE DE BLOCAGE DE LA TRANSMISSION D'UN PARASITE DU PALUDISME
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2018071836A1

  公开（公告）日：2018-04-19

  Disclosed are compounds of formula (I) and formula (II): (I) (II) wherein R1, R2, A, and B are as defined herein. Also disclosed is a method of blocking transmission of a Plasmodium parasite and a method of treating or preventing malaria comprising administering to an animal an effective amount of a first compound of formula (I) or (II) either alone or in combination with a second compound selected from elesclomol, NSC174938, NVP-AUY922, Maduramicin, Narasin, Alvespimycin, Omacetaxine, Thiram, Zinc pyrithione, Phanquinone, Bortezomib, Salinomycin sodium, Monensin sodium, Dipyrithione, Dicyclopentamethylene-thiuram disulfide, YM155, Withaferin A, Adriamycin, Romidepsin, AZD-1152-HQPA, CAY10581, Plicamycin, CUDC-101, Auranofin, Trametinib, GSK-458, Afatinib, and Panobinostat.

  本公开了化合物的结构式（I）和结构式（II）如下：（I）（II）其中R1、R2、A和B的定义如本文所述。还公开了一种阻断疟原虫传播的方法以及一种治疗或预防疟疾的方法，包括向动物施用结构式（I）或（II）的第一化合物的有效量，可以单独使用或与从Elesclomol、NSC174938、NVP-AUY922、Maduramicin、Narasin、Alvespimycin、Omacetaxine、Thiram、Zinc pyrithione、Phanquinone、Bortezomib、Salinomycin sodium、Monensin sodium、Dipyrithione、Dicyclopentamethylene-thiuram disulfide、YM155、Withaferin A、Adriamycin、Romidepsin、AZD-1152-HQPA、CAY10581、Plicamycin、CUDC-101、Auranofin、Trametinib、GSK-458、Afatinib和Panobinostat中选择的第二化合物结合使用。
• Copper-Catalyzed Aza-Michael Addition of 2-Aminobenzoate to β-Substituted α,β-Unsaturated Ketones: One-Pot Synthesis of 3-Carbonyl-2-Substituted Quinolin-4(1<i>H</i>)-ones
  作者：Seongil Kang、Subin Park、Kyung-su Kim、Changsik Song、Yunmi Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03162

  日期：2018.3.2

  We present a new and straightforward one-pot process for the synthesis of 3-carbonyl-4-quinolone derivatives through highly efficient Cu-catalyzed aza-Michael addition of 2-aminobenzoates to β-substituted α,β-unsaturated ketones/cyclization/mild oxidation reactions. A broad range of new versatile 3-carbonyl-quinolin-4(1H)-ones is prepared from readily available chemicals under mild reaction conditions

  我们提出了一种新的，直接的一锅法，用于通过高效的Cu催化2-氨基苯甲酸酯向β-取代的α，β-不饱和酮/环化/温和的2-氨基苯甲酸酯加成反应来合成3-羰基-4-喹诺酮衍生物氧化反应。在温和的反应条件下，以较短的反应时间，由现成的化学物质制备了种类繁多的新型多功能3-羰基-喹啉-4（1 H）-酮，可产生良好至极好的收率（高达99％）。
• QUINOLINE DERIVATIVES AND MELK INHIBITORS CONTAINING THE SAME
  申请人：Matsuo Yo

  公开号：US20130217671A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  The present invention directs a compound represented by formula (I).

  本发明涉及一种由公式(I)所代表的化合物。
• Quinoline derivatives and MELK inhibitors containing the same
  申请人：Matsuo Yo

  公开号：US09120749B2

  公开（公告）日：2015-09-01

  The present invention directs a compound represented by formula (I).

  本发明涉及一种由式(I)所代表的化合物。