3-(1-adamantyl)prop-2-yn-1-ol | 540767-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(1-adamantyl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 3-(adamantan-1-yl)prop-2-yn-1-ol；3-(1-Adamantyl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 540767-13-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: HSUVMBPJEVIBHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-adamantyl)prop-2-yn-1-ol 在 potassium hydroxide 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-(buta-2,3-dien-2-yl)-adamantane
  参考文献：
  名称：

  自组装6-DPPon体系的铑催化的1,1-二取代的烯丙基加氢甲酰基化

  摘要：

  据报道，铑催化的1，1—二取代的烯丙基加氢甲酰化反应。使用Rh I / 6‐DPPon催化剂体系，可以以高区域选择性和化学选择性获得β，γ-不饱和醛。当不对称的1,1-二取代的丙二烯进入反应条件时，Z构型的产物具有高达> 95％的选择性。这是这些有趣的结构单元首次通过烯丙基的加氢甲酰化获得。通过对所获得的产物之一进行进一步的转化，证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201502086
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酮 在 正丁基锂 、 五氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(1-adamantyl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  取代的高戊烯基醛及其衍生物。第1部分：同烯丙基醛和保护的

  摘要：

  该论文提出了取代的炔丙基乙烯基醚的简单合成及其随后的热引发的克莱森重排，从而产生了各种3-取代的均烯丙基醛。在初始步骤中，使用了几种方法，包括Sonogashira偶联，酰胺基或丁基锂在三键上进行碱促进的取代，以及制备取代的炔丙醇。合成了磷酸盐保护的高烯丙基醛aldehyde衍生物并对其进行了全面表征。使用X射线分析建立了令人惊讶的同时提供顺式和反式异构体的9-蒽甲醛甲醛的立体化学。

  DOI：

  10.2478/s11696-012-0215-6

文献信息

• Organocatalytic asymmetric deoxygenation of sulfones to access chiral sulfinyl compounds
  作者：Shengli Huang、Zhen Zeng、Nan Zhang、Wenling Qin、Yu Lan、Hailong Yan

  DOI：10.1038/s41557-022-01120-x

  日期：2023.2

  incorporation of a cyano group into the sulfone generates a chiral sulfinic species as an active intermediate. A wide range of chiral sulfinates with high enantioselectivities could then be acquired using alcohols as nucleophiles, and the subsequent transformations allowed the collective preparation of a variety of chiral sulfinyl compounds. Density functional theory calculations revealed that the catalytic cycle

  在过去的几十年里，已经开发了许多有效的方法，可以实现手性亚磺酰化合物的对映选择性合成。然而，六价砜的对映选择性脱氧以形成手性亚磺酰基化合物仍然是不对称合成和有机硫化学领域的主要挑战之一。在这里，我们已经证明有机催化和将氰基结合到砜中的协同组合产生手性亚磺酸物种作为活性中间体。然后可以使用醇作为亲核试剂获得各种具有高对映选择性的手性亚磺酸盐，随后的转化允许集体制备各种手性亚磺酰基化合物。密度泛函理论计算表明，催化循环涉及奎宁环辅助的逐步1,2-氰基转移、碱辅助的醇分子间取代和活性催化剂的再生。对映选择性由氰基迁移步骤确定。