(adamantyl-1)di-tert-butyl carbinol | 66951-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (adamantyl-1)di-tert-butyl carbinol
• 英文别名: di-tert-butyladamantylcarbinol；adamantyldi-t-butyl methanol；Di-tert.-butyladamantylcarbinol；3-(1-Adamantyl)-2,2,4,4-tetramethylpentan-3-ol
• CAS: 66951-98-2
• 化学式: C₁₉H₃₄O
• 分子量: 278.478
• InChiKey: LVBRUPRHGVRIHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (adamantyl-1)di-tert-butyl carbinol 以 十二烷 为溶剂， 生成 乙基,1,1-二甲基-(9CI) 、
  参考文献：
  名称：

  Thermolysis of highly congested tert-butyldialkylcarbinols with bridgehead substituents: molecular-mechanics treatment of radical-forming processes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00144a020
• 作为产物：
  描述：

  1-溴金刚烷 、 2,2,4,4-四甲基-3-戊酮 在 lithium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 以40%的产率得到(adamantyl-1)di-tert-butyl carbinol
  参考文献：
  名称：

  The Barbier synthesis: a one-slip Grignard reaction?

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00376a039

文献信息

• Synthese de molecules encombrees
  作者：Gérard Molle、Sylvette Briand、Pierre Bauer、Jacques-Emile Dubois

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91260-8

  日期：1984.1

  The reactivity of bridgehead organo-lithium compounds with three nonenolisable ketones (hexamethylacetone, adamantanone and benzophenone) has been examined in various media. The condensations require use of mixed solvents (pentane-ether or pentane-THF), but secondary products are formed by solvent-attack. The alkylation of the bridgehead structure, by increasing the lipophilicity of the molecule, makes

  已在各种介质中检查了桥头有机锂化合物与三种不可烯酮化的酮（六甲基丙酮，金刚烷酮和二苯甲酮）的反应性。缩合反应需要使用混合溶剂（戊烷-醚或戊烷-THF），但是副产物是通过溶剂攻击形成的。通过增加分子的亲脂性，桥头结构的烷基化使得可以将有机锂化合物溶解在烃中并在其中进行缩合。
• Acid-catalyzed dehydration and acetolysis of tertiary methyl- and tert-butylcarbinols. Empirical force field treatment of tert-butyl/methyl reactivity ratios in solvolysis reactions of alcohols and p-nitrobenzoates
  作者：John S. Lomas、Pham Kim Luong、Jacques Emile Dubois

  DOI：10.1021/jo01324a015

  日期：1979.5
• Molle,G. et al., Synthetic Communications, 1978, vol. 8, p. 39 - 43
  作者：Molle,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• MOLLE, G.;BAUER, P., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 12, 3481-3487
  作者：MOLLE, G.、BAUER, P.

  DOI：——

  日期：——
• MOLLE, G.;BRIAND, S.;BAUER, P.;DUBOIS, J. -E., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 24, 5113-5119
  作者：MOLLE, G.、BRIAND, S.、BAUER, P.、DUBOIS, J. -E.

  DOI：——

  日期：——