benzyl 3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyldiazenyl]but-2-enoate | 616228-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyldiazenyl]but-2-enoate
• CAS: 616228-88-7
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₄
• 分子量: 304.346
• InChiKey: QQAJFVOYHZZQMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  77.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyldiazenyl]but-2-enoate 在 iron(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到dibenzyl 1-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2,5-dimethyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  FeCl3-催化的 4-Carbonyl-1,2-diaza-1,3-diene 的 [3+2] 环二聚反应

  摘要：

  研究了 1,2-二氮杂-1,3-二烯的环二聚反应，通过不寻常的正式 [3+2] 反应提供对称的完全取代的 1-氨基吡咯。研究表明，偶氮烯体系末端碳原子上吸电子基团的存在对反应的成功至关重要。该合成具有完全的区域选择性，需要非常简单的后处理程序。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101046

文献信息

• Synthesis of Azacarbolines via PhIO₂-Promoted Intramolecular Oxidative Cyclization of α-Indolylhydrazones
  作者：Matteo Corrieri、Lucia De Crescentini、Fabio Mantellini、Giacomo Mari、Stefania Santeusanio、Gianfranco Favi

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02217

  日期：2021.12.17

  An unprecedented synthesis of polysubstituted indole-fused pyridazines (azacarbolines) from α-indolylhydrazones under oxidative conditions using a combination of iodylbenzene (PhIO2) and trifluoroacetic acid (TFA) has been developed. This transformation is conducted without the need for transition metals, harsh conditions, or an inert atmosphere.

  已经开发了在氧化条件下使用碘基苯 (PhIO 2 ) 和三氟乙酸 (TFA) 的组合从 α-吲哚腙合成多取代吲哚稠合哒嗪 (氮杂咔啉) 的前所未有的方法。这种转变无需过渡金属、恶劣条件或惰性气氛即可进行。
• A Novel Assembly of Substituted Pyrroles by Acid-Catalyzed Sequential Three-Component Reaction of Amines, Alkynoates, and 1,2-Diaza-1,3-dienes
  作者：Orazio A. Attanasi、Gianfranco Favi、Fabio Mantellini、Giada Moscatelli、Stefania Santeusanio

  DOI：10.1002/adsc.201100094

  日期：2011.6

  A novel protocol for the assembly of polysubstituted pyrroles has been developed through the acid‐catalyzed, sequential three‐component reaction of primary aliphatic amines, alkynoates and 1,2‐diaza‐1,3‐dienes (DDs). This methodology proceeds with complete chemo‐/regioselectivity involving first formation of an enamino ester intermediate, in situ Michael addition with azo‐ene compounds and subsequent

  通过伯脂肪族胺，炔酸和1,2-二氮杂-1,3-二烯（DDs）的酸催化顺序三组分反应，开发了一种多取代吡咯组装的新方案。该方法具有完全的化学/区域选择性，包​​括首先形成烯氨基酯中间体，与偶氮烯化合物在原位迈克尔加成，然后进行分子内闭环。
• Metal and Oxidant Free Construction of Substituted‐ and/or Polycyclic Indoles: A Useful Alternative to Bischler and Related Syntheses
  作者：Giacomo Mari、Lucia De Crescentini、Gianfranco Favi、Stefania Santeusanio、Fabio Mantellini

  DOI：10.1002/ejoc.202000845

  日期：2020.9.7

  wide range of substituted indoles, including complex polycyclic‐architectures were easily assembled by means of a Amberlyst 15H catalyzed synthesis that employs 1,2‐diaza‐1,3‐dienes and anilines. The metal and oxidant free methodology proposed here is characterized by good yields, total and predictable regioselectivity, and the ability to provide electron withdrawing substituted indoles.

  通过使用1,2-二氮杂-1,3-二烯和苯胺的Amberlyst 15H催化合成，可以轻松组装各种取代的吲哚，包括复杂的多环结构。本文提出的无金属和氧化剂的方法的特点是产率高，总的和可预测的区域选择性以及提供吸电子取代的吲哚的能力。
• The Rational Design and Atroposelective Synthesis of Axially Chiral C2‐Arylpyrrole‐Derived Amino Alcohols
  作者：Tian‐Jiao Han、Zheng‐Xu Zhang、Min‐Can Wang、Li‐Ping Xu、Guang‐Jian Mei

  DOI：10.1002/anie.202207517

  日期：2022.9.5

  biaryl amino alcohol scaffold, NPNOL, has been rationally designed. For the enantioselective synthesis of NPNOL, the chiral phosphoric acid catalyzed asymmetric Attanasi reaction was utilized. Density functional theory calculations were performed to reveal the reaction mechanism and the origins of the enantioselectivity. NPNOL could serve as a new platform for the development of chiral ligands and catalysts

  一种通用的C 1 -对称联芳基氨基醇支架 NPNOL 已被合理设计。对于 NPNOL 的对映选择性合成，使用了手性磷酸催化的不对称 Attanasi 反应。进行密度泛函理论计算以揭示反应机理和对映选择性的起源。NPNOL 可以作为开发手性配体和催化剂的新平台。
• A facile protocol for the preparation of 2-carboxylated thieno [2,3-<i>b</i>] indoles: a <i>de novo</i> access to alkaloid thienodolin
  作者：Giacomo Mari、Lucia De Crescentini、Gianfranco Favi、Stefania Santeusanio、Fabio Mantellini

  DOI：10.1039/d2ob00440b

  日期：——

  3-dienes and indoline 2-thione and requires mild reaction conditions. Furthermore, the easy work-up required makes this method amenable for a one-pot approach as demonstrated in the preparation of thienodolin, a natural product isolated from Streptomyces albogriseolus that exhibits valuable biological properties.

  已成功开发出一种无金属策略，可替代已知的复杂环加成反应，生成 2-羧化噻吩并 [2,3- b ] 吲哚衍生物。新方法涉及作为起始材料易于获得的 1,2-二氮杂-1,3-二烯和二氢吲哚 2-硫酮，并且需要温和的反应条件。此外，所需的简单后处理使该方法适用于一锅法，如噻吩多林的制备所证明的那样，噻吩多林是一种从白灰链霉菌中分离出来的天然产物，具有有价值的生物学特性。