5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N⁶-benzoyl-3'-O-levulinoyl-2'-deoxyadenosine | 93134-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N⁶-benzoyl-3'-O-levulinoyl-2'-deoxyadenosine
• 英文别名: N⁶-Benzoyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-O-levulinyl-2'-deoxyadenosine；5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N⁶-benzoyl-3'-O-levulinyl-2'-deoxyadenosine；[(2R,3S,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]oxolan-3-yl] 4-oxopentanoate
• CAS: 93134-36-2
• 化学式: C₄₃H₄₁N₅O₈
• 分子量: 755.827
• InChiKey: ZQXSBXBHDHNQMM-HKIDPNTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.67
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  152.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N⁶-benzoyl-3'-O-levulinoyl-2'-deoxyadenosine 在 四氮唑 、 碘 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 生成 4-Oxo-pentanoic acid (2R,3S,5R)-5-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-2-({(2R,3S,5R)-5-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-tetrahydro-furan-3-yloxy}-methoxy-phosphoryloxymethyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Improvements in oligodeoxyribonucleotide synthesis: methyl N,N-dialkylphosphoramidite dimer units for solid support phosphite methodology

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00199a032
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸 、 N6-苯甲酰基-5'-O-(4,4'-二甲氧基三苯基)-2'-脱氧腺苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N⁶-benzoyl-3'-O-levulinoyl-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  2,2,5,5-Tetramethylpyrrolidin-3-one-1-sulfinyl 基团用于 DNA 寡核苷酸固相制备中脱氧核糖核苷亚磷酰胺的 5'-羟基保护

  摘要：

  已经研究了几种氮硫试剂作为脱氧核糖核苷亚磷酰胺的潜在 5'-羟基保护基团，以改善玻璃微阵列上寡核苷酸的合成。在迄今为止研究的氮硫基保护基团中，2,2,5,5-四甲基吡咯烷-3-one-1-亚磺酰基由于其温和性而表现出近乎最佳的 5'-羟基保护性质。脱保护条件。具体而言，在控制孔玻璃上合成 5'-d(ATCCGTAGCCAAGGTCATGT) 时，末端 5'-亚磺酰胺基团的迭代裂解是通过在酸性盐的存在下用碘处理来有效完成的。寡核苷酸水解为其 2' -脱氧核糖核苷暴露于蛇毒磷酸二酯酶和细菌碱性磷酸酶后未显示任何核碱基加合物或其他修饰的形成。这些发现表明，用于亚磷酰胺 5'-羟基保护的 2,2,5,5-四甲基吡咯烷-3-one-1-亚磺酰基，如 10a-d，可能导致寡核苷酸微阵列的产生，其表现出增强的特异性和检测核酸靶标的灵敏度。

  DOI：

  10.1021/ja048377i

文献信息

• Synthesis of dinucleotides containing a bridged non-chiral internucleotide 5′- or 3′-phosphoramidate linkage
  作者：Matthias Mag、Joachim W. Engels

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81755-5

  日期：1994.8

  The synthesis of several dinucleoside phosphate derivatives which are linked by phosphoramidate bonds [3′-O-P(O)(O−)-NH-5′ or 3′-NH-P(O)(O−)-O-5′] has been accomplished. The internucleoside phosphoramidate linkage was performed using the Staudinger reaction which is directly followed by a Michaelis-Arbuzov type transformation. Due to the exclusive use of base labile blocking groups deprotection could

  通过氨基磷酸酯键[ 3'- O - P（= O）（O -）- NH -5'或3'- NH - P（= O）（O -）- O连接的几种二核苷磷酸酯衍生物的合成-5′]已经完成。使用Staudinger反应进行核苷间氨基磷酸酯键合，然后直接进行Michaelis-Arbuzov型转化。由于仅使用碱不稳定的封闭基团，因此可以非常简单地通过在55°C下用浓氨水处理24小时来轻松进行脱保护。
• Synthesis and duplex stability of oligodeoxynucleotides containing stereoregular or stereorandom octylphosphonate linkages
  作者：Matthias Mag、Kerstin Jahn、Gerhard Kretzschmar、Anusch Peyman、Eugen Uhlmann

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00532-7

  日期：1996.7

  stereoregular dimers containing a preformed octylphosphonate linkage. The novel oligodeoxynucleotides were characterized by electrospray ionization mass spectrometry and the influence of chirality of the modified linkages on the duplex stability was studied. Furthermore, end-capped oligodeoxynucleotides having two octylphosphonate linkages at either end which were directed against HSV-1 mRNA have been synthesized

  含两个辛基膦酸酯键[3'-OP（= O）（n -C 8 H 17）-O-5']描述了具有立体规则性或立体随机性的手性。随机辛基膦酸酯键的引入是使用单体核苷辛基膦酰胺作为合成子进行的，而立体有规键的引入可以通过使用含有预先形成的辛基膦酸酯键的立体有规二聚体来完成。通过电喷雾电离质谱对新型寡聚脱氧核苷酸进行了表征，并研究了修饰键的手性对双链体稳定性的影响。此外，已经合成了在两端具有针对HSV-1 mRNA的具有两个辛基膦酸酯键的封端的寡脱氧核苷酸，作为反义药物用于研究。
• Reese, Colin B.; Quanlai, Song, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 11, p. 1477 - 1486
  作者：Reese, Colin B.、Quanlai, Song

  DOI：——

  日期：——
• Oligodeoxyribonucleotide Phosphorothioates: Substantial Reduction of (N-1)-mer Content Through the Use of Trimeric Phosphoramidite Synthons
  作者：Alessandra Eleuteri、Daniel C. Capaldi、Douglas L. Cole、Vasulinga T. Ravikumar

  DOI：10.1080/15257779908043091

  日期：1999.3

  Use of fully protected trimeric phosphoramidite synthons in the synthesis of oligonucleotide phosphorothioate shows a substantial reduction (>85%) in (n-1)-mer content as compared to oligomers synthesized through coupling of standard phosphoramidite monomers. A 20-mer oligodeoxyribonucleotide phosphorothioate which is in phase I clinical trials was chosen as an example for the studies.
• On the formation of longmers in phosphorothioate oligodeoxyribonucleotide synthesis
  作者：Achim H. Krotz、Patrick G. Klopchin、Kathleen L. Walker、G.Susan Srivatsa、Douglas L. Cole、Vasulinga T. Ravikumar

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00798-3

  日期：1997.6

  The extent of longmer formation in phosphorothioate oligodeoxyribonucleotide synthesis through amidite chemistry on solid support depends on base composition, contact time and acidity of the promotor used for activation of the phosphoramidite, A longmer formation mechanism that involves dedimethoxytritylation of the phosphite triester intermediate is proposed. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.