N-[9-((2R,3R,4S)-4-Azido-3-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl)-9H-purin-6-yl]-benzamide | 426264-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[9-((2R,3R,4S)-4-Azido-3-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl)-9H-purin-6-yl]-benzamide
• CAS: 426264-35-9
• 化学式: C₁₆H₁₄N₈O₃
• 分子量: 366.339
• InChiKey: CYSRZTIJDNXJMR-KANYHAFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  150.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[9-((2R,3R,4S)-4-Azido-3-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl)-9H-purin-6-yl]-benzamide 在 10percent Pd/C 吡啶 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Base-Pairing Systems Related to TNA:  α-Threofuranosyl Oligonucleotides Containing Phosphoramidate Linkages¹

  摘要：

  [GRAPHIC](3'NH)- and (2'NH)-TNA, two isomeric phosphoramidate analogues of TNA (alpha-threofuranosyl-(3'-->2') oligonucleotides), are shown to be efficient Watson-Crick base-pairing systems and to undergo intersystem cross-pairing with TNA, RNA, and DNA.

  DOI：

  10.1021/ol020015x
• 作为产物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (3R,4R,5R)-5-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-4-hydroxy-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到N-[9-((2R,3R,4S)-4-Azido-3-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl)-9H-purin-6-yl]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Base-Pairing Systems Related to TNA:  α-Threofuranosyl Oligonucleotides Containing Phosphoramidate Linkages¹

  摘要：

  [GRAPHIC](3'NH)- and (2'NH)-TNA, two isomeric phosphoramidate analogues of TNA (alpha-threofuranosyl-(3'-->2') oligonucleotides), are shown to be efficient Watson-Crick base-pairing systems and to undergo intersystem cross-pairing with TNA, RNA, and DNA.

  DOI：

  10.1021/ol020015x