tert-butyl (2S)-2-amino-3-[4-methoxy-3-methyl-5-(4-methylphenyl)sulfonyloxyphenyl]propanoate | 686776-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-amino-3-[4-methoxy-3-methyl-5-(4-methylphenyl)sulfonyloxyphenyl]propanoate
• CAS: 686776-20-5
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₆S
• 分子量: 435.541
• InChiKey: OVBVRWBRQIRJJZ-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-amino-3-[4-methoxy-3-methyl-5-(4-methylphenyl)sulfonyloxyphenyl]propanoate 在 sodium hydroxide 、 锂硼氢 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 L-3-hydroxy-4-methoxy-5-methylphenylalaninol
  参考文献：
  名称：

  对Ecteinascidin 743的综合研究

  摘要：

  开发了一种高效合成含1，4-桥连的10元内酯的全功能四环（ABCH）7的方法。2-甲基芝麻酚（15）与Garner醛之间的酚醛羟醛缩合提供了受保护的氨基二醇16，该氨基二醇以优异的产率转化为游离胺11。在精心控制的条件下（LiCl，甲苯，1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇，室温），11与乙醛酸乙酯之间的Pictet-Spengler反应提供了对酸敏感的四氢异喹啉（18）高收率转化为氨基醇9。甘氨酸模板的对映选择性烷基化在催化量的手性金鸡顿盐存在下是获得对映体纯氨基醛10的关键步骤。两个片段的联盟9和10经由中间恶唑烷，得到氨基腈39，其在与（伯醇的酯化- [R ） - ñ - （小号-4,4' ，4' “-trimethoxyltrityl）的Cys（42），得到43。43的环化反应（在三氟乙醇中为1％的三氟乙酸）通过多米诺骨牌工艺制得化合物44，该过程包括（a）脱除S-三甲氧基三苯甲

  DOI：

  10.1021/jo050408k
• 作为产物：
  描述：

  (2-Hydroxy-3-methylphenyl) 4-methylbenzenesulfonate 在 cesium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 (1S,2R,4S,5R)-2-((S)-allyloxy(quinolin-4-yl)methyl)-1-(anthracen-9-ylmethyl)-5-vinyl-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 tert-butyl (2S)-2-amino-3-[4-methoxy-3-methyl-5-(4-methylphenyl)sulfonyloxyphenyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  A Short Enantioselective Synthesis of Protectedl-3-Hydroxy-4-methoxy-5-methyl Phenylalanine and its Corresponding Aldehyde - A Common Subunit of Ecteinascidin-743, Safracin and Congeners

  摘要：

  介绍了一种以 3-甲基邻苯二酚为原料、经适当保护的 l-3-羟基-4-甲氧基-5-甲基苯丙氨酸的不对称合成方法，其特点是一个关键的对映选择性烷基化步骤。

  DOI：

  10.1055/s-2004-817763

文献信息

• A Short Enantioselective Synthesis of Protected<scp>l</scp>-3-Hydroxy-4-methoxy-5-methyl Phenylalanine and its Corresponding Aldehyde - A Common Subunit of Ecteinascidin-743, Safracin and Congeners
  作者：Jieping Zhu、Michaël De Paolis、Xiaochuan Chen

  DOI：10.1055/s-2004-817763

  日期：——

  An asymmetric synthesis of appropriately protected l-3-hydroxy-4-methoxy-5-methyl phenylalanine from 3-methyl-catechol is described featuring a key enantioselective alkylation step.

  介绍了一种以 3-甲基邻苯二酚为原料、经适当保护的 l-3-羟基-4-甲氧基-5-甲基苯丙氨酸的不对称合成方法，其特点是一个关键的对映选择性烷基化步骤。
• Intermediate and process of preparation of ecteinascidin using such intermediate
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)

  公开号：EP1792904A1

  公开（公告）日：2007-06-06

  The present invention concerns an intermediate of the following formula I in which R1 and R2 represent independently of each other a C1-C12 alkyl group, a (C1-C12 alkoxy)carbonyl group, optionally substituted by one, two or three halogen atom, a (C2-C12 alkenyloxy) carbonyl group, an acyl group, a aryl(C1-C12)alkyl group, an arylalkoxy carbonyl group, a (C1-C12 alkyl)sulfonyle group or an arylsulfonyl group and R3 represents a O-protecting group. The present invention concerns also a process of preparation of the intermediate and its use for the preparation of Ecteinascidin 743 and Ecteinascidin-770.

  本发明涉及以下式I的中间体，其中R1和R2分别独立地表示C1-C12烷基，(C1-C12烷氧基)羰基，可选地被一个、两个或三个卤素原子取代的(C2-C12烯氧基)羰基，酰基，芳基(C1-C12)烷基，芳基氧羰基，(C1-C12烷基)磺酰基或芳基磺酰基，R3表示O-保护基。本发明还涉及中间体的制备方法及其用于制备Ecteinascidin 743和Ecteinascidin-770。
• Total Synthesis of the Marine Natural Product (−)-Cribrostatin 4 (Renieramycin H)
  作者：Xiaochuan Chen、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.200700539

  日期：2007.5.18
• Synthetic Studies toward Ecteinascidin 743
  作者：Xiaochuan Chen、Jinchun Chen、Michael De Paolis、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/jo050408k

  日期：2005.5.1

  An efficient synthesis of a fully functionalized tetracycle (A-B-C-H) 7 containing a 1,4-bridged 10-membered lactone was developed. Phenolic aldol condensation between 2-methylsesamol (15) and Garner's aldehyde provided the protected amino diol 16, which was converted to free amine 11 in excellent yield. A Pictet−Spengler reaction between 11 and ethyl glyoxylate under carefully controlled conditions

  开发了一种高效合成含1，4-桥连的10元内酯的全功能四环（ABCH）7的方法。2-甲基芝麻酚（15）与Garner醛之间的酚醛羟醛缩合提供了受保护的氨基二醇16，该氨基二醇以优异的产率转化为游离胺11。在精心控制的条件下（LiCl，甲苯，1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇，室温），11与乙醛酸乙酯之间的Pictet-Spengler反应提供了对酸敏感的四氢异喹啉（18）高收率转化为氨基醇9。甘氨酸模板的对映选择性烷基化在催化量的手性金鸡顿盐存在下是获得对映体纯氨基醛10的关键步骤。两个片段的联盟9和10经由中间恶唑烷，得到氨基腈39，其在与（伯醇的酯化- [R ） - ñ - （小号-4,4' ，4' “-trimethoxyltrityl）的Cys（42），得到43。43的环化反应（在三氟乙醇中为1％的三氟乙酸）通过多米诺骨牌工艺制得化合物44，该过程包括（a）脱除S-三甲氧基三苯甲