(S)-[4-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-2-phenyl-4,5-dihydrooxazol-4-yl]methanol | 889893-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-[4-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-2-phenyl-4,5-dihydrooxazol-4-yl]methanol
• 英文别名: (S)-(-)-(4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2-phenyl-4,5-dihydrooxazol-4-yl)methanol；[(4S)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-phenyl-5H-1,3-oxazol-4-yl]methanol
• CAS: 889893-53-2
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₃Si
• 分子量: 321.492
• InChiKey: LLNBHAKGJGPCDY-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-[4-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-2-phenyl-4,5-dihydrooxazol-4-yl]methanol 在 palladium on activated charcoal 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 ethyl (R)-3-(4-hydroxymethyl-2-phenyl-4,5-dihydrooxazol-4-yl)propionate
  参考文献：
  名称：

  （R）-4-羟基甲基-2-苯基-4,5-二氢恶唑-4-基乙酸甲酯：用于合成旋光性α-取代的α-氨基酸衍生物的手性结构单元

  摘要：

  通过脂肪酶催化的前手性二醇的不对称化，有效地获得了（R）-4-羟基甲基-2-苯基-4，5-二氢恶唑-4-基甲基乙酸酯。将（R）-4-羟基甲基-2-苯基-4，5-二氢恶唑-4-基甲基乙酸酯转化为（R）-2-（羟甲基）谷氨酸和（-）-脱氧dysbetaine的合成中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.022
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-hydroxymethyl-2-phenyl-4,5-dihydrooxazol-4-ylmethyl acetate 在 咪唑 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (S)-[4-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-2-phenyl-4,5-dihydrooxazol-4-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  （R）-4-羟基甲基-2-苯基-4,5-二氢恶唑-4-基乙酸甲酯：用于合成旋光性α-取代的α-氨基酸衍生物的手性结构单元

  摘要：

  通过脂肪酶催化的前手性二醇的不对称化，有效地获得了（R）-4-羟基甲基-2-苯基-4，5-二氢恶唑-4-基甲基乙酸酯。将（R）-4-羟基甲基-2-苯基-4，5-二氢恶唑-4-基甲基乙酸酯转化为（R）-2-（羟甲基）谷氨酸和（-）-脱氧dysbetaine的合成中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.022

文献信息

• Copper‐Catalyzed Enantioselective Synthesis of Oxazolines from Aminotriols via Asymmetric Desymmetrization
  作者：Kosuke Yamamoto、Yutaro Tsuda、Masami Kuriyama、Yosuke Demizu、Osamu Onomura

  DOI：10.1002/asia.201901742

  日期：2020.3.16

  transformation of tris(hydroxymethyl)aminomethane-derived aminotriols was developed to provide multisubstituted oxazolines with a tetrasubstituted carbon center. The present transformation consisted of sequential reactions involving mono-sulfonylation of aminotriols, subsequent intramolecular cyclization to afford prochiral oxazoline diols, and sulfonylative asymmetric desymmetrization of resultant oxazoline diols

  开发了铜催化的三（羟甲基）氨基甲烷衍生的氨基三醇的对映选择性转化，以提供具有四取代的碳中心的多取代的恶唑啉。本转化包括顺序反应，该顺序反应涉及氨基三醇的单磺酰化，随后的分子内环化以提供手性恶唑啉二醇，以及所得恶唑啉二醇的磺化不对称脱对称。另外，动力学拆分过程将涉及磺化不对称去对称化步骤，这将放大所需产物的对映体纯度。在本反应中可以耐受各种氨基三醇，以良好的产率至高产率提供具有优异对映选择性的所需恶唑啉。