2-(6-chloro-4-methyl-2-quinolinyl)-4-chlorophenylamine | 1202474-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(6-chloro-4-methyl-2-quinolinyl)-4-chlorophenylamine
• 英文别名: 4-chloro-2-(6-chloro-4-methylquinolin-2-yl)aniline
• CAS: 1202474-64-3
• 化学式: C₁₆H₁₂Cl₂N₂
• 分子量: 303.191
• InChiKey: YHCAALYKZAUFFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-2-ethynylaniline 在 Au₂(BIPHEP)(NTf₂)₂ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到2-(6-chloro-4-methyl-2-quinolinyl)-4-chlorophenylamine
  参考文献：
  名称：

  回顾金催化的2-乙炔苯胺的二聚化：室温和无银协议用于合成多功能喹啉。

  摘要：

  献给VèroniqueMichelet教授和Virginie Ratovelomanana-Vidal教授，以友善的态度和对过渡金属催化作用的尊重。 抽象的 使用双核金催化剂Au 2（BIPHEP）（NTf 2）2实现了室温和无银方案，可通过2-乙炔基苯胺通过二聚反应形成喹啉。。该反应固有地是模块化的，从而允许在喹啉产物的任何位点引入外围取代基。该反应也容易用于其他杂环，也可以通过制备萘啶来举例说明。确定不同炔烃反应性的竞争反应表明，二聚化与分子间加成的产物比率相当取决于炔烃上芳基取代基的电子性质。但是，使用具有内部炔烃的底物进行的对照实验会导致环异构化，而不是预期的二聚化，这表明炔烃末端在反应结果中可能存在空间影响。 使用双核金催化剂Au 2（BIPHEP）（NTf 2）2实现了室温和无银方案，可通过2-乙炔基苯胺通过二聚反应形成喹啉。。该反应固有地是模块化的，从而允许在喹啉产物的任何位

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561305

文献信息

• Gold(III) Chloride Catalyzed Intermolecular Dimerization of 2-Ethynylanilines: Synthesis of Substituted Quinolines
  作者：P. Perumal、C. Praveen、S. Jegatheesan

  DOI：10.1055/s-0029-1217961

  日期：2009.10

  An unprecedented gold(III)-catalyzed intermolecular dimerization of 2-ethynylanilines possessing terminal triple bond offers a general synthetic pathway to a wide range of highly substituted quinolines.

  具有末端三键的 2-乙炔苯胺的前所未有的金 (III) 催化分子间二聚化为广泛的高取代喹啉提供了通用合成途径。
• Product Selectivity Control in the Brønsted Acid-Mediated Reactions with 2-Alkynylanilines
  作者：Valerio Morlacci、Massimiliano Aschi、Marco Chiarini、Caterina Momoli、Laura Palombi、Antonio Arcadi

  DOI：10.3390/molecules29153693

  日期：——

  selective, diverse-oriented syntheses of significant heterocyclic derivatives, we here demonstrate the practical advantages of an alternative methodology under metal-free conditions. Our investigation into the key factors influencing the product selectivity in Brønsted acid-catalysed/mediated reactions of 2-alkynylanilines reveals that different reaction pathways can be directed towards the formation of diverse

  报道了 2-炔基苯胺的布朗斯台德酸催化/介导的反应。虽然这些有价值的结构单元的金属催化反应已经导致建立了用于选择性、多样化定向合成重要杂环衍生物的稳健方案，但我们在这里展示了在无金属条件下替代方法的实际优势。我们对影响 2-炔基苯胺 Brønsted 酸催化/介导反应中产物选择性的关键因素的研究表明，只需选择适当的反应条件，就可以通过不同的反应途径来形成多种有价值的产物。通过密度泛函理论 (DFT) 计算探索了化学选择性和区域选择性转换的起源。