allyl 3,3-difluoro-3,4-dihydro-1H-carbazole-9(2H)-carboxylate | 1423039-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: allyl 3,3-difluoro-3,4-dihydro-1H-carbazole-9(2H)-carboxylate
• 英文别名: prop-2-enyl 3,3-difluoro-2,4-dihydro-1H-carbazole-9-carboxylate
• CAS: 1423039-26-2
• 化学式: C₁₆H₁₅F₂NO₂
• 分子量: 291.297
• InChiKey: XSGLSVGEHXPDSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 3,3-difluoro-3,4-dihydro-1H-carbazole-9(2H)-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙基硼 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到4a-allyl-3,3-difluoro-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化N- Alloc Indoles的脱羧重排

  摘要：

  已经开发了分配吲哚的高效钯催化的脱羧烯丙基重排。也可以在单个罐转化中将其与Suzuki-Miyaura交叉偶联反应结合使用。除了对映体选择性变体的有希望的初步结果外，还证明了取代的分配基团和苄基变体。

  DOI：

  10.1021/ol400110c
• 作为产物：
  描述：

  8,8-二氟-1,4-二噁螺[4.5]癸烷 在 盐酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 allyl 3,3-difluoro-3,4-dihydro-1H-carbazole-9(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化N- Alloc Indoles的脱羧重排

  摘要：

  已经开发了分配吲哚的高效钯催化的脱羧烯丙基重排。也可以在单个罐转化中将其与Suzuki-Miyaura交叉偶联反应结合使用。除了对映体选择性变体的有希望的初步结果外，还证明了取代的分配基团和苄基变体。

  DOI：

  10.1021/ol400110c

文献信息

• Palladium Catalyzed Decarboxylative Rearrangement of <i>N</i>-Alloc Indoles
  作者：Jun Chen、Matthew J. Cook

  DOI：10.1021/ol400110c

  日期：2013.3.1

  A highly efficient palladium catalyzed decarboxylative allylic rearrangement of alloc indoles has been developed. This can also be combined with a Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction in a single pot transformation. Substituted alloc groups and benzylic variants have also been demonstrated alongside promising initial results on the enantioselective variant.

  已经开发了分配吲哚的高效钯催化的脱羧烯丙基重排。也可以在单个罐转化中将其与Suzuki-Miyaura交叉偶联反应结合使用。除了对映体选择性变体的有希望的初步结果外，还证明了取代的分配基团和苄基变体。