1-benzoylcyclopropane-1-carboxamide | 1373611-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-benzoylcyclopropane-1-carboxamide
• 英文别名: 1-benzoylcyclopropanecarboxamide
• CAS: 1373611-11-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: YZEFMLQBZYAEIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoylcyclopropane-1-carboxamide 在 tin (IV) chloride pentahydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以81%的产率得到α-benzoyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的环丙基酰胺和水的正式[4 + 1]环空反应：γ-丁内酯的新进入

  摘要：

  摘要 报道了由路易斯酸SnCl 4 ·5H 2 O介导的由环丙基酰胺有效地一锅合成取代的γ-丁内酯。提出了一种涉及串联开环反应和分子内环化反应的机理。 报道了由路易斯酸SnCl 4 ·5H 2 O介导的由环丙基酰胺有效地一锅合成取代的γ-丁内酯。提出了一种涉及串联开环反应和分子内环化反应的机理。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290971
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-1-苯甲酰环丙烷 在 ammonium hydroxide 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到1-benzoylcyclopropane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过碘仿反应高效多样地合成功能化环丙烷

  摘要：

  据报道，基于反应条件的选择，通过碘仿反应从易得的1-乙酰基环丙烷通过一锅法高效，多样地合成了环丙基酰胺和酯。在K 2 CO 3存在下，由1-乙酰基环丙烷，碘和氨在水中以高收率合成了一系列取代的环丙基酰胺，而由1-乙酰基环丙烷与碘和醇在乙醇中的反应制得了取代的环丙基酯。 DBU的存在。 环丙烷-碘仿反应-碘-酰胺-水

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289693

文献信息

• Selective Cleavage of Inert Aryl C–N Bonds in <i>N</i>-Aryl Amides
  作者：Zhiguo Zhang、Dan Zheng、Yameng Wan、Guisheng Zhang、Jingjing Bi、Qingfeng Liu、Tongxin Liu、Lei Shi

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02880

  日期：2018.2.2

  A highly selective, IBX-promoted reaction has been developed for the oxidative cleavage of inert C(aryl)–N bonds on secondary amides while leaving the C(carbonyl)–N bond unchanged. This metal-free reaction proceeds under mild conditions (HFIP/H2O, 25 °C), providing facile access to various useful primary amides, some of which would be otherwise unattainable using conventional aminolysis and hydrolysis

  已经开发出一种高度选择性的IBX促进的反应，用于氧化裂解仲酰胺上的惰性C（芳基）-N键，同时保持C（羰基）-N键不变。这种无金属的反应在温和的条件下（HFIP / H 2 O，25°C）进行，可以轻松获得各种有用的伯酰胺，而使用常规的氨解和水解方法则无法实现其中的某些。