3-iodo-6-(9H-carbazol-9-yl)-9-butylcarbazole | 1403934-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-iodo-6-(9H-carbazol-9-yl)-9-butylcarbazole
• 英文别名: 9-butyl-6-iodo-9H-3,9'-bicarbazole；9-Butyl-3-carbazol-9-yl-6-iodocarbazole
• CAS: 1403934-60-0
• 化学式: C₂₈H₂₃IN₂
• 分子量: 514.409
• InChiKey: BSOLPQMFOWQBBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-6-(9H-carbazol-9-yl)-9-butylcarbazole 、 9,10-二(三甲基硅乙炔基)蒽 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到9,10-bis{[6-(9H-carbazol-9-yl)-9-butylcarbazol-3-yl]ethynyl}-anthracene
  参考文献：
  名称：

  高发光蒽衍生物作为 OLED 应用的有前途的材料

  摘要：

  通过使用 Sonogashira 交叉偶联，以优异的收率合成了具有庞大的咔唑基-芴、二苯氨基-芴或咔唑基-咔唑单元通过乙炔基桥连接到蒽框架的新型对称蒽衍生物。蒽染料中的乙炔桥增加了 π 电子共轭，而庞大的取代基大大减弱了分子间相互作用。该染料具有高热稳定性、在常见有机溶剂中的巨大溶解度，尤其是在溶液中的光致发光量子产率 (Φf) 高达 77-98%。制造了OLED器件。由所有化合物制备的薄膜和共混物的 AFM 图像显示出均匀和平坦的表面，表明具有出色的成膜性能。包含具有二苯氨基芴封端基团的蒽衍生物的器件表现出最高的电流密度值 (J)。所有制造的 OLED 器件在施加电压下都发出黄橙色光。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600532
• 作为产物：
  描述：

  咔唑 在 potassium iodate 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.08h， 生成 3-iodo-6-(9H-carbazol-9-yl)-9-butylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  高发光蒽衍生物作为 OLED 应用的有前途的材料

  摘要：

  通过使用 Sonogashira 交叉偶联，以优异的收率合成了具有庞大的咔唑基-芴、二苯氨基-芴或咔唑基-咔唑单元通过乙炔基桥连接到蒽框架的新型对称蒽衍生物。蒽染料中的乙炔桥增加了 π 电子共轭，而庞大的取代基大大减弱了分子间相互作用。该染料具有高热稳定性、在常见有机溶剂中的巨大溶解度，尤其是在溶液中的光致发光量子产率 (Φf) 高达 77-98%。制造了OLED器件。由所有化合物制备的薄膜和共混物的 AFM 图像显示出均匀和平坦的表面，表明具有出色的成膜性能。包含具有二苯氨基芴封端基团的蒽衍生物的器件表现出最高的电流密度值 (J)。所有制造的 OLED 器件在施加电压下都发出黄橙色光。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600532

文献信息

• Polymers with alkyl main chain pendent biphenyl carbazole or triphenylamine unit as host for polymer light emitting diodes
  作者：Ching-Nan Chuang、Hsin-Jou Chuang、Yu-Xun Wang、Szu-Hsien Chen、Jau-Jiun Huang、Man-kit Leung、Kuo-Huang Hsieh

  DOI：10.1016/j.polymer.2012.08.042

  日期：2012.10

  The soluble styrene polymers, bearing dicarbazole, phenylcarbazole or phenyltriphenylamine side groups were investigated as a host material for green emitter in phosphorescent PLED devices. Those polymers were synthesized by free radical polymerization via azobisisobutyronitrile (AIBN) as initiator under 75 degrees C. All of the host materials exhibit high thermal stability with high decomposition (T-d,T-5% weight loss > 398 degrees C) and glass transition temperatures (T-g > 172 degrees C). The HOMO (ca. -5.39 - -5.69 eV) and LUMO (ca. -2.22 - -2.41 eV) levels with the triplet energy of ca. 2.50-2.93 eV suggest that polymers are suitable for host materials for green emitter. The devices based on the emissive layers containing host materials doped with Ir(ppy)(3) (4 wt%) display stable green emission with high device performances. The brightness and current efficiency reach 15,800 cd/m(2) and 17.5 cd/A, respectively, at the optimum blending with 40 wt% 2-(4-biphenyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol (t-PBD). Furthermore, the device performance reached higher brightness (23,400 cd/m(2)) and current efficiency (12.3 cd/A) when mixture with 2,4,6-triphenyl-1,3,5-triazine (TRZ) and t-PBD. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.