(S)-2-hydroxytetracosanoic acid | 54563-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-2-hydroxytetracosanoic acid
• 英文别名: L-2-hydroxy-tetracosanoic acid；L-2-Hydroxy-tetracosansaeure；(S)-2-Hydroxylignoceric acid；(2S)-2-hydroxytetracosanoic acid
• CAS: 54563-87-0
• 化学式: C₂₄H₄₈O₃
• 分子量: 384.643
• InChiKey: MSUOLNSQHLHDAS-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.921±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (S)-2-hydroxytetracosanoic acid 以 乙醚 为溶剂， 生成 (S)-2-hydroxytetracosanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  人类皮肤中 6-羟基化新型神经酰胺、神经酰胺 B、4、7 和 8 的合成和绝对构型

  摘要：

  6R-构型被分配给三种从人类皮肤中分离的新神经酰胺，如神经酰胺 B [1, (2S,3R,4E,6R)-6-羟基-N-(30'-羟基三十二酰基)-4-鞘氨醇]、神经酰胺 8 [2, (2S,3R,4E,6R)-6-羟基-N-(二十四烷酰基)-4-鞘氨醇]和神经酰胺4{3,(2S,3R,4E,6R)-6-羟基-N-[ (30'-亚油酰氧基)三十烷酰基]-4-鞘氨醇}。(6R,2'R)-构型赋予人类皮肤中的另一种神经酰胺，神经酰胺 7 [4, (2S,3R,4E,6R,2'R)-6-羟基-N-(2'-羟基二十烷酰基)- 4-鞘氨醇]。通过酶促制备 1-pentadecyn-3-ol 的对映异构体和 2-羟基二十二烷酸的对映异构体，使这些分配成为可能。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500357
• 作为产物：
  描述：

  二十二酸 在 sodium methylate 、 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-2-hydroxytetracosanoic acid
  参考文献：
  名称：

  脑苷的总合成：（2S，3R，4E）-1-O-β-d-吡喃半乳糖基-N-（2'R和2'S）-2'-羟基四烷酰基鞘氨醇

  摘要：

  摘要（2S，3R，4E）-1-O-β-d-吡喃半乳糖苷-N-（2'R）-2'-羟基四二十烷酰基鞘氨醇23和（2'S）立体异构体的合成方法明确通过使用（2S，3R，4E）-N-（2'R）-2'-（叔丁基-二苯基甲硅烷氧基）四二十烷酰基鞘氨醇或其（2'S）立体异构体作为关键糖基受体。通过比较它们的400-MHz，1H-nmr光谱，表明合成脑苷23与天然产物相同，从而为天然脑苷的2'R构型提供了合成证据。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80219-7

文献信息

• NOVEL SHINGOGLYCOLIPID AND USE THEREOF
  申请人：KIRIN BEER KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0666268A1

  公开（公告）日：1995-08-09

  A shingoglycolipid represented by general formula (I), which is efficiacious even when administered in a small amount, is reduced in side effects, and has antitumor and immunopotentiating activities, wherein X and Y represent respectively integers of 10 to 24 and 9 to 13; R₁ represents hexosyl, pentosyl, deoxyhexosyl, aminohexosyl, N-acetyl aminohexosyl, a halogenated derivative of any of them, or a sialic acid residue; R₂ represents H or OR₂', wherein R₂' represents H, galactosyl or glucosyl; R₃ represents H or OR₃', wherein R₃' represents H, galactosyl or glucosyl; R₄ represents galactosyl or H; R₅ represents methyl or isopropyl; and R₆ and R₇ represent each independently H or alternatively they are combined together to represent a double bond between the carbon atoms to which they are respectively bonded; provided that the case where R₁ represents α-galactosyl and R₄ represents H is excepted.

  一种由通式(I)代表的 shingoglycolipid，即使少量给药也有效，副作用小，并具有抗肿瘤和免疫增强活性，其中 X 和 Y 分别代表 10 至 24 和 9 至 13 的整数；R₁ 代表己糖基、戊糖基、脱氧己糖基、氨基己糖基、N-乙酰氨基己糖基、其中任何一种的卤代衍生物或硅铝酸残基； R₂ 代表 H 或 OR₂'，其中 R₂' 代表 H、半乳糖基或葡萄糖基；R₃ 代表 H 或 OR₃'，其中 R₃' 代表 H、半乳糖基或葡萄糖基； R₄ 代表半乳糖基或 H； R₅ 代表甲基或异丙基；以及 R₆ 和 R₇ 各自独立地代表 H，或者它们组合在一起代表它们分别键合的碳原子之间的双键；但 R₁ 代表 α-半乳糖基而 R₄ 代表 H 的情况除外。
• SELECTIVE N-ACYLATION OF AMINO ALCOHOLS
  申请人：GIST-BROCADES N.V.

  公开号：EP0633875A1

  公开（公告）日：1995-01-18
• Keratin fiber strengthening agent and method for strengthening keratin fiber
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP0920852B1

  公开（公告）日：2005-06-01
• US5631356A
  申请人：——

  公开号：US5631356A

  公开（公告）日：1997-05-20
• US5849716A
  申请人：——

  公开号：US5849716A

  公开（公告）日：1998-12-15