O-(methyl 2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-L-idopyranosuronate) trichloroacetimidate | 857895-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(methyl 2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-L-idopyranosuronate) trichloroacetimidate
• 英文别名: methyl (2R,3S,4S,5R)-5-benzoyloxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 857895-86-4
• 化学式: C₃₀H₂₈Cl₃NO₈
• 分子量: 636.913
• InChiKey: MQJYGCHECQEAFM-IQSJUIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(methyl 2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-L-idopyranosuronate) trichloroacetimidate 、 methyl (2R,3S,4S,5R,6R)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-2-(benzoyloxymethyl)-4-phenylmethoxy-6-propan-2-yloxyoxan-3-yl]oxy-5-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-2-methoxycarbonyl-4-phenylmethoxyoxan-3-yl]oxy-5-azido-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-azido-6-(benzoyloxymethyl)-5-hydroxy-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxane-2-carboxylate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以52%的产率得到methyl (2R,3S,4S,5R,6R)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-2-(benzoyloxymethyl)-4-phenylmethoxy-6-propan-2-yloxyoxan-3-yl]oxy-5-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-2-methoxycarbonyl-4-phenylmethoxyoxan-3-yl]oxy-5-azido-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-2-methoxycarbonyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl]oxy-5-azido-2-(benzoyloxymethyl)-4-phenylmethoxyoxan-3-yl]oxy-5-benzoyloxy-3,4-bis(phenylmethoxy)oxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有结合 FGF 和 FGFR 的结构基序的类肝素六糖的合成和生物学评价

  摘要：

  基于晶体学数据设计了一种肝素样六糖结构 (2)，其中包含与酸性成纤维细胞生长因子 (FGF-1) 及其受体 (FGFR) 相互作用的两个三糖序列。这种六糖已通过完全立体选择性的模块化方法有效合成，并通过确定其刺激 FGF-1 诱导的有丝分裂活性的能力进行生物学评估。发现该分子没有显示出明显的 FGF-1 激活作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400799
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6R)-4-Benzyloxy-6-(hexyl-dimethyl-silanyloxy)-3,5-dihydroxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 (HF)_n*pyridine 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 O-(methyl 2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-L-idopyranosuronate) trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  具有结合 FGF 和 FGFR 的结构基序的类肝素六糖的合成和生物学评价

  摘要：

  基于晶体学数据设计了一种肝素样六糖结构 (2)，其中包含与酸性成纤维细胞生长因子 (FGF-1) 及其受体 (FGFR) 相互作用的两个三糖序列。这种六糖已通过完全立体选择性的模块化方法有效合成，并通过确定其刺激 FGF-1 诱导的有丝分裂活性的能力进行生物学评估。发现该分子没有显示出明显的 FGF-1 激活作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400799