(E)-1-phenylhex-3-ene-1,5-dione | 82706-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-phenylhex-3-ene-1,5-dione
• CAS: 82706-91-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: DFXFHTQYDFFJDE-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-(2E,4E)-hexadiene-1-one 在 sodium peroxoborate tetrahydrate 、 triphenylphosphine 、 C₃₆H₃₂FeP₂ 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 15.68h， 生成 (3E,5R)-5-hydroxy-1-phenylhex-3-en-1-one 、 (E)-1-phenylhex-3-ene-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  铜催化的1,6-硼酸酯对映体选择性合成烯丙基硼酸酯和烯丙醇

  摘要：

  手性仲烯丙基硼酸酯是通过铜催化的缺电子二烯与双（频哪醇）二硼（B 2（pin）2）的1,6-硼化反应而以高对映选择性和1,6：1,4的比例获得的。使用低至0.0049mol％的催化剂负载，反应有效地进行。烯丙基硼酸酯可以被氧化成烯丙基醇，并且可以用于立体选择性醛烯丙基硼酸酯中。该方法用于简明的阿托伐他汀合成，其中关键的1,6-硼化仅使用0.02 mol％的催化剂负载量即可进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201310380

文献信息

• Processes and compounds for preparing histone deacetylase inhibitors and intermediates thereof
  申请人：Helquist Paul

  公开号：US20070021612A1

  公开（公告）日：2007-01-25

  Processes for preparing unsaturated esters useful as intermediates for HDAC inhibitors, by reacting an aldehyde or ketone with compounds having the following formula XX: wherein R 8 is an aliphatic group, an aromatic group, or a combined aliphatic and aromatic group; R 9 and R 10 are each independently hydrogen, an aliphatic group, an aromatic group, a combined aliphatic and aromatic group, or R 10 forms a double bond with L 2 or X 3 ; R 11 and R 12 are each independently an aliphatic group, an aromatic group, or a combined aliphatic and aromatic group; L 2 is an aliphatic linking group, an aromatic linking group, or a combined aliphatic and aromatic linking group; A is P or As; L 2 being selected so that the number of carbon atoms directly in the carbon chain between the R 8 and R 9 groups is at least 4, X 1 and X 2 are each independently O or a single bond, and X 3 is O or forms R 13 and double bond with R 10 , wherein R 13 is an aliphatic group, an aromatic group, or a combined aliphatic and aromatic group.

  制备作为HDAC抑制剂中间体的不饱和酯的过程，通过将醛或酮与具有以下公式XX的化合物反应：其中R8是脂肪基，芳香基或脂肪基和芳香基的组合；R9和R10分别独立地是氢，脂肪基，芳香基，脂肪基和芳香基的组合，或者R10与L2或X3形成双键；R11和R12分别独立地是脂肪基，芳香基或脂肪基和芳香基的组合；L2是脂肪连接基，芳香连接基或脂肪基和芳香基连接基的组合；A是P或As；选择L2使得R8和R9之间的碳链上直接的碳原子数至少为4，X1和X2分别是O或单键，X3是O或与R10形成R13和双键，其中R13是脂肪基，芳香基或脂肪基和芳香基的组合。
• DOYLE, M. P.;DOROW, R. L.;TAMBLYN, W. H., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 21, 4059-4068
  作者：DOYLE, M. P.、DOROW, R. L.、TAMBLYN, W. H.

  DOI：——

  日期：——
• US7235688B1
  申请人：——

  公开号：US7235688B1

  公开（公告）日：2007-06-26
• Enantioselective Synthesis of Allylboronates and Allylic Alcohols by Copper-Catalyzed 1,6-Boration
  作者：Yunfei Luo、Iain D. Roy、Amaël G. E. Madec、Hon Wai Lam

  DOI：10.1002/anie.201310380

  日期：2014.4.14

  Chiral secondary allylboronates are obtained in high enantioselectivities and 1,6:1,4 ratios by the copper‐catalyzed 1,6‐boration of electron‐deficient dienes with bis(pinacolato)diboron (B2(pin)2). The reactions proceed efficiently using catalyst loadings as low as 0.0049 mol %. The allylboronates may be oxidized to the allylic alcohols, and can be used in stereoselective aldehyde allylborations.

  手性仲烯丙基硼酸酯是通过铜催化的缺电子二烯与双（频哪醇）二硼（B 2（pin）2）的1,6-硼化反应而以高对映选择性和1,6：1,4的比例获得的。使用低至0.0049mol％的催化剂负载，反应有效地进行。烯丙基硼酸酯可以被氧化成烯丙基醇，并且可以用于立体选择性醛烯丙基硼酸酯中。该方法用于简明的阿托伐他汀合成，其中关键的1,6-硼化仅使用0.02 mol％的催化剂负载量即可进行。