2-(2'-fluorophenyl)-2,5-dihydropyrazolo-(4,3-c)quinolin-3-one | 77779-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2'-fluorophenyl)-2,5-dihydropyrazolo-(4,3-c)quinolin-3-one
• 英文别名: 2-(2-fluorophenyl)-2H-pyrazolo[4,3-c]quinolin-3(5H)-one
• CAS: 77779-82-9
• 化学式: C₁₆H₁₀FN₃O
• 分子量: 279.273
• InChiKey: VMXBYHPSWYSVBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2'-fluorophenyl)-2,5-dihydropyrazolo-(4,3-c)quinolin-3-one 、 碘乙烷 、 potassium carbonate 在 水 、 乙腈 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5-ethyl-2-(2-fluorophenyl)-2,5-dihydro-3H-pyrazolo[4,3-c]quinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  QUINOLINONE-PYRAZOLONE M1 RECEPTOR POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的喹啉酮-吡唑酮化合物，它们是M1受体正向变构调节剂，可用于治疗M1受体参与的疾病，如阿尔茨海默病、精神分裂症、疼痛或睡眠障碍。本发明还涉及包括上述化合物的制药组合物，以及在治疗M1受体介导的疾病中使用上述化合物和组合物的方法。

  公开号：

  US20120196845A1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸乙酯 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(2'-fluorophenyl)-2,5-dihydropyrazolo-(4,3-c)quinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  作为潜在的检查点激酶1（Chk1）抑制剂的2-芳基-2H-吡唑并[4,3-c]喹啉-3-酮的合成及其初步的构效关系研究。

  摘要：

  丝氨酸-苏氨酸检查点激酶1（Chk1）在细胞周期停滞中起着至关重要的作用，以响应DNA损伤。在过去的十年中，Chk1抑制剂已成为增强细胞毒性化学治疗剂抗肿瘤功效的新型治疗策略。在寻找新的Chk1抑制剂时，首次通过体外和计算机模拟方法评估了同类的2-芳基-2 H-吡唑并[4,3-c]喹啉-3-酮（PQ）。 。使用常规或微波加热以良好至极好的产率合成了总共30个PQ结构，突出显示其中14个是新的化学实体。值得注意的是，在这项初步研究中，两种化合物4e2和4h2已显示Chk1激酶的基础活性适度但显着降低。从这些初步结果开始，

  DOI：

  10.1080/14756366.2017.1404592

文献信息

• THERAPEUTIC PYRAZOLOQUINOLINE UREA DERIVATIVES
  申请人：Kaplan Alan P.

  公开号：US20080306048A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  The invention provides a novel chemical series of formula I, as well as methods of use thereof for binding to the benzodiazepine site of the GABA A receptor and modulating GABA A , and use of the compound of formula I for the treatment of GABA A receptor associated disorders. The general structure of formula I is shown below: The invention further provides a method of modulation of one or more GABA A subtypes in an animal comprising administering to the animal an effective amount of a compound of formula (I).

  该发明提供了一种新的化学系列，其化学式为I，以及使用该系列的方法，用于结合到GABAA受体的苯二氮卓位点并调节GABAA，并且使用化合物I的化学式进行治疗GABAA受体相关疾病。化学式I的一般结构如下所示：该发明还提供了一种调节动物体内一个或多个GABAA亚型的方法，包括向动物投与化学式(I)化合物的有效量。
• Therapeutic pyrazoloquinoline urea derivatives
  申请人：Helicon Therapeutics, Inc.

  公开号：US07863266B2

  公开（公告）日：2011-01-04

  The invention provides a novel chemical series of formula I, as well as methods of use thereof for binding to the benzodiazepine site of the GABAA receptor and modulating GABAA, and use of the compound of formula I for the treatment of GABAA receptor associated disorders. The general structure of formula I is shown below: The invention further provides a method of modulation of one or more GABAA subtypes in an animal comprising administering to the animal an effective amount of a compound of formula (I).

  本发明提供了一种新的化学系列，其化学式为I，并提供了使用该化合物结合到GABAA受体的苯二氮平位点和调节GABAA的方法，以及使用化合物I的方法治疗GABAA受体相关疾病。化合物I的一般结构如下所示： 本发明还提供了一种调节动物体内一种或多种GABAA亚型的方法，包括向动物体内投与化合物I的有效量。
• Quinolinone-pyrazolone M1 receptor positive allosteric modulators
  申请人：Beshore Douglas C.

  公开号：US08895580B2

  公开（公告）日：2014-11-25

  The present invention is directed to quinolinone-pyrazolone compounds of formula (I) which are M1 receptor positive allosteric modulators and that are useful in the treatment of diseases in which the M1 receptor is involved, such as Alzheimer's disease, schizophrenia, pain or sleep disorders. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising the compounds, and to the use of the compounds and compositions in the treatment of diseases mediated by the M1 receptor.

  本发明涉及公式（I）的喹诺酮-吡唑酮化合物，它们是M1受体阳性变构调节剂，并且在治疗M1受体参与的疾病，如阿尔茨海默病、精神分裂症、疼痛或睡眠障碍方面有用。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗经由M1受体介导的疾病。
• US4459298A
  申请人：——

  公开号：US4459298A

  公开（公告）日：1984-07-10
• US7863266B2
  申请人：——

  公开号：US7863266B2

  公开（公告）日：2011-01-04