(2R,3R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethoxymethyl]hex-5-en-3-ol | 140479-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R,3R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethoxymethyl]hex-5-en-3-ol
• CAS: 140479-42-1
• 化学式: C₂₂H₃₈O₅Si
• 分子量: 410.626
• InChiKey: ITBRSQBBADRPKH-TZIWHRDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethoxymethyl]hex-5-en-3-ol 在 platinum(IV) oxide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 9-borabicyclononane 、 氨 、 氢气 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium 、 碳酸氢钠 、 苯甲酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 生成 <4R-(4α,4(R*),5β)>-5-<<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>methyl>-β-methyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4-heptanol
  参考文献：
  名称：

  从3-羟基-2-甲基丙酸甲酯和不对称的双（羟甲基）乙醛（BHYMA *）开始，合成降胆固醇药1233A的关键中间体

  摘要：

  化合物2是降胆固醇药1233A 1的总合成的已知中间体，已通过收敛方法以3-羟基-2-甲基丙酸酯6和BHYMA * 5为手性结构单元以高收率合成了化合物2 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73162-5
• 作为产物：
  描述：

  1-[(氯甲氧基)甲基]-4-甲氧基苯 在 咪唑 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,3R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethoxymethyl]hex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  从3-羟基-2-甲基丙酸甲酯和不对称的双（羟甲基）乙醛（BHYMA *）开始，合成降胆固醇药1233A的关键中间体

  摘要：

  化合物2是降胆固醇药1233A 1的总合成的已知中间体，已通过收敛方法以3-羟基-2-甲基丙酸酯6和BHYMA * 5为手性结构单元以高收率合成了化合物2 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73162-5

文献信息

• Synthesis of both top and bottom fragments of (-)-talaromycin A through enantiospecific and diastereoselective elaboration of asymmetrized tris (hydroxymethyl)methane
  作者：Giuseppe Guanti、Luca Banfi、Enrica Narisano、M. Teresa Zannetti

  DOI：10.1021/jo00058a036

  日期：1993.3

  Asymmetrized tria(hydroxymethyl)methane equivalents of general formula 5 have been employed as chiral building blocks for the enantiospecific and diastereoselective synthesis of both fragments 3 and 4, whose conversion into Talaromycin A was already reported. Preparation of bottom half fragment 3 was achieved through a ''protecting group-controlled'' stereoselective allylation of an asymmetrized bis(hydroxymethyl)acetaldehyde with allyltributyltin, while the top half fragment 4 was obtained in high overall yield by sequential elongation of two of the three synthetically equivalent masked hydroxymethyl group of 5, via nucleophilic substitution reactions.
• Protecting group controlled diastereoselective allylation of asymmetrized bis (hydroxymethyl)acetaldehydes (BHYMA*)
  作者：Giuseppe Guanti、Luca Banfi、Enrica Narisano

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80449-g

  日期：1991.11

  MgBr2 catalysed allylation of a series of diprotected asymmetrized bis (hydroxymethyl)acetaldehydes 2 with allyltributylstannane proceeds with good diastereoselectivity. The stereochemical results are in line with a cyclic chelated transition state, where only one of the two CH2OR appendages, due to the different nature of protecting groups, is capable of coordinating the Lewis acid.
• Convergent synthesis of a key intermediate for hypocholesterolemic agent 1233A, starting from methyl 3-hydroxy-2-methylpropanoate and asymmetrized bis(hydroxymethyl)acetaldehyde (BHYMA*)
  作者：Giuseppe Guanti、Luca Banfi、Giovanna Schmid

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73162-5

  日期：1994.6

  Compound 2, which is a known intermediate for the total synthesis of hypocholesterolemic agent 1233A 1, has been synthesized in good overall yield through a convergent approach, employing 3-hydroxy-2-methylpropanoate 6 and BHYMA* 5 as chiral building blocks.

  化合物2是降胆固醇药1233A 1的总合成的已知中间体，已通过收敛方法以3-羟基-2-甲基丙酸酯6和BHYMA * 5为手性结构单元以高收率合成了化合物2 。