5'-bromo-1'-methylspiro[cyclopropane-1,3'-indolin]-2'-one | 1529769-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5'-bromo-1'-methylspiro[cyclopropane-1,3'-indolin]-2'-one
• 英文别名: 5'-bromo-1'-methylspiro[cyclopropane-1,3'-indole]-2'-one
• CAS: 1529769-50-3
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO
• 分子量: 252.11
• InChiKey: YNENYUFPAYMVMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-bromo-1'-methylspiro[cyclopropane-1,3'-indolin]-2'-one 在 四(三苯基膦)钯 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  PI3Kα变构抑制剂

  摘要：

  本发明涉及PI3Kα变构抑制剂。具体而言，涉及可用作PI3Kα(H1047R突变)的选择性变构抑制剂的式(I)的化合物，包含所述化合物的药物组合物，以及所述化合物和药物组合物用于治疗PI3Kα介导的疾病，尤其是癌症的用途。

  公开号：

  CN117186093A
• 作为产物：
  描述：

  1'-methylspiro[cyclopropane-1,3'-indolin]-2'-one 在 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以47.6%的产率得到5'-bromo-1'-methylspiro[cyclopropane-1,3'-indolin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  CYCLOPROPANECARBOXAMIDO-SUBSTITUTE AROMATIC COMPOUNDS AS ANTI-TUMOR AGENTS

  摘要：

  提供了一种环丙烷羧胺基取代芳香化合物，可抑制蛋白激酶，并在抗肿瘤领域中使用。具体来说，提供了酪氨酸激酶抑制剂和Raf激酶抑制剂作为抗肿瘤药物，以及它们的制备、药物组合物和在癌症治疗中的应用。

  公开号：

  US20150197511A1

文献信息

• [EN] CYCLOPROPANECARBOXAMIDO-SUBSTITUTE AROMATIC COMPOUNDS AS ANTI-TUMOR AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS AROMATIQUES CYCLOPROPANECARBOXAMIDO-SUBSTITUÉS UTILISABLES EN TANT QU'AGENTS ANTI-TUMORAUX
  申请人：CROWN BIOSCIENCE INC TAICANG

  公开号：WO2014000418A1

  公开（公告）日：2014-01-03

  Provided are cyclopropanecarboxamido-substituted aromatic compounds that inhibit protein kinases and their use in anti-tumor area. In particular, tyrosine-kinase inhibitors and Raf-kinase inhibitors as anti-tumor agents, their preparation, pharmaceutical composition, and their use in the treatment of cancer are also provided.

  提供了环丙烷羧酰胺取代的芳香化合物，其抑制蛋白激酶并在抗肿瘤领域中的应用。特别是作为抗肿瘤药物的酪氨酸激酶抑制剂和Raf激酶抑制剂，还提供了它们的制备、药物组成以及它们在癌症治疗中的应用。
• Domino Corey–Chaykovsky Reaction for One-Pot Access to Spirocyclopropyl Oxindoles
  作者：Saumen Hajra、Sayan Roy、SK Abu Saleh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01840

  日期：2018.8.3

  The development of the sequential Corey–Chaykovsky reactions of isatins, spiroepoxy-, or spiroaziridine oxindoles with sulfur ylide has led to the discovery of a unique reaction mode that allows easy and direct one-pot access to a range of spirocyclopropyl oxindoles.

  靛红，螺环氧基或螺氮丙啶与吲哚硫醇的连续Corey-Chaykovsky反应的发展导致发现了一种独特的反应模式，该模式可以轻松，直接地一锅接触一系列螺环丙基羟吲哚。
• [EN] OXINDOLES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] OXINDOLES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ALIGOS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022099066A1

  公开（公告）日：2022-05-12

  Disclosed herein are compounds of Formula I': or a stereoisomer or a tautomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of treating disease by administering or contacting a subject with one or more of the above compounds.

  本文公开了I'式化合物，或其立体异构体或互变异构体，或其药学上可接受的盐，以及包含这些化合物的制药组合物，并通过给予或接触受试者一种或多种上述化合物的方法来治疗疾病。
• Cyclopropanecarboxamido-substitute aromatic compounds as anti-tumor agents
  申请人：Crown Bioscience Inc. (Taiwan)

  公开号：US09359338B2

  公开（公告）日：2016-06-07

  Provided are cyclopropanecarboxamido-substituted aromatic compounds that inhibit protein kinases and their use in anti-tumor area. In particular, tyrosine-kinase inhibitors and Raf-kinase inhibitors as anti-tumor agents, their preparation, pharmaceutical composition, and their use in the treatment of cancer are also provided.

  提供了环丙烷羧酰胺取代的芳香化合物，它们能够抑制蛋白激酶并在抗肿瘤领域中使用。特别是酪氨酸激酶抑制剂和Raf激酶抑制剂作为抗肿瘤剂，它们的制备、制药组合物以及在癌症治疗中的使用也被提供。
• Pd-Catalyzed Cascade Heck/C(sp3)–H Activation for Spirocyclopropyl Oxindoles
  作者：Saleem Hafeez、Ruchi Sharma、Swati Jain、Naveen Sihag、Hemaang Bhartiya、Jitendra Singh、S. Rajagopala Reddy、M Ramu Yadav

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01017

  日期：2024.6.21

  We have demonstrated a Pd(0)-catalyzed Heck/C(sp3)–H activation cascade for the synthesis of spirocyclopropyl oxindoles in high yields from easily accessible ortho-bromoacrylamides. The formation of spirocyclopropyl oxindole is guided by an unconventional four-membered palladacycle through C(sp3)–H activation. The reaction exhibits a wide range of substrate scope and operates efficiently with a mere

  我们已经展示了 Pd(0) 催化的 Heck/C(sp 3 )–H 活化级联，用于从易于获得的邻溴丙烯酰胺中高产率合成螺环丙基羟吲哚。螺环丙基羟吲哚的形成是由非常规四元钯环通过 C(sp 3 )–H 活化引导的。该反应表现出广泛的底物范围，并且仅用 0.5 mol% 的 Pd 催化剂即可有效运行。此外，微波条件的使用有利于反应快速完成。此外，这种螺环丙烷化策略可以与[3 + 2]环加成结合产生螺吡咯烷羟吲哚，为制备(±)-horsfiline和(±)-coerulescine等生物碱提供了有价值的方法。