4-methoxyphenyl 2-O-allyloxycarbonyl-3-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside | 1237729-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl 2-O-allyloxycarbonyl-3-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6R)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-(4-methoxyphenoxy)-5-prop-2-enoxycarbonyloxyoxan-4-yl] benzoate
• CAS: 1237729-99-5
• 化学式: C₂₄H₂₆O₁₀
• 分子量: 474.464
• InChiKey: QGNBASXYFOYWOI-RBRWEJTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 2-O-allyloxycarbonyl-3-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside 、 氯甲酸烯丙酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到4-methoxyphenyl 2,6-di-O-allyloxycarbonyl-3-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  涉及假丝酵母念珠菌和米氏Tryphyphyton mentagrophytes细胞壁甘露聚糖的甘露糖六糖的合成

  摘要：

  由4-甲氧基苯基α- d-甘露吡喃糖苷（6）精简合成了与假丝酵母和壁生Trychophyton mentagrophytes细胞壁多糖相关的2,6-支甘露糖六糖1，总收率为26％。合成的效率取决于具有三个游离羟基的三糖受体2的制备，可以将其与三氯乙亚氨酸酯19糖基化以一步提供被保护的六糖20。通过顺序组装，从结构单元2,6-二-O-烯丙氧基羰基-3,4-二-获得化合物2。ø -苯甲酰基α- d -mannopyranose三氯（3），4-甲氧基苯基3,4-二- ö苯甲酰基α- d -mannopyranoside（4），和4-甲氧基苯基4- ø -乙酰基-3- ø -苯甲酰基-α - d-甘露吡喃糖苷（5）。由目标化合物和中间体的结构进行了表征¹ H和¹³ C NMR，MS，HRMS，和元素分析。 合成-低聚糖-甘露糖-假丝酵母-毛癣菌

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218719
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 2-O-allyloxycarbonyl-3-O-benzoyl-4,6-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.5h， 以91%的产率得到4-methoxyphenyl 2-O-allyloxycarbonyl-3-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  涉及假丝酵母念珠菌和米氏Tryphyphyton mentagrophytes细胞壁甘露聚糖的甘露糖六糖的合成

  摘要：

  由4-甲氧基苯基α- d-甘露吡喃糖苷（6）精简合成了与假丝酵母和壁生Trychophyton mentagrophytes细胞壁多糖相关的2,6-支甘露糖六糖1，总收率为26％。合成的效率取决于具有三个游离羟基的三糖受体2的制备，可以将其与三氯乙亚氨酸酯19糖基化以一步提供被保护的六糖20。通过顺序组装，从结构单元2,6-二-O-烯丙氧基羰基-3,4-二-获得化合物2。ø -苯甲酰基α- d -mannopyranose三氯（3），4-甲氧基苯基3,4-二- ö苯甲酰基α- d -mannopyranoside（4），和4-甲氧基苯基4- ø -乙酰基-3- ø -苯甲酰基-α - d-甘露吡喃糖苷（5）。由目标化合物和中间体的结构进行了表征¹ H和¹³ C NMR，MS，HRMS，和元素分析。 合成-低聚糖-甘露糖-假丝酵母-毛癣菌

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218719

文献信息

• Synthesis of a Mannose Hexasaccharide Related to the Cell Wall Mannan of Candida dubliniensis and Trychophyton mentagrophytes
  作者：Jianjun Zhang、Xiaomei Liang、Guanghui Zong、Naili Yu、Yanjun Xu、Daoquan Wang

  DOI：10.1055/s-0029-1218719

  日期：2010.5

  synthesized from 4-methoxyphenyl α-d-mannopyranoside (6) in 11 steps in 26% total yield. The efficiency of the synthesis relies on the preparation of a trisaccharide acceptor 2 with three free hydroxy groups, which could be glycosylated with trichloroacetimidate 19 to provide the protected hexasaccharide 20 in one step. Compound 2 was obtained via sequential assembly from the building blocks, 2,6-di-O-allyloxycarbonyl-3

  由4-甲氧基苯基α- d-甘露吡喃糖苷（6）精简合成了与假丝酵母和壁生Trychophyton mentagrophytes细胞壁多糖相关的2,6-支甘露糖六糖1，总收率为26％。合成的效率取决于具有三个游离羟基的三糖受体2的制备，可以将其与三氯乙亚氨酸酯19糖基化以一步提供被保护的六糖20。通过顺序组装，从结构单元2,6-二-O-烯丙氧基羰基-3,4-二-获得化合物2。ø -苯甲酰基α- d -mannopyranose三氯（3），4-甲氧基苯基3,4-二- ö苯甲酰基α- d -mannopyranoside（4），和4-甲氧基苯基4- ø -乙酰基-3- ø -苯甲酰基-α - d-甘露吡喃糖苷（5）。由目标化合物和中间体的结构进行了表征¹ H和¹³ C NMR，MS，HRMS，和元素分析。 合成-低聚糖-甘露糖-假丝酵母-毛癣菌