1H-pyrazole-N-allyloxycarbonyl-1-carboxamidine | 277334-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1H-pyrazole-N-allyloxycarbonyl-1-carboxamidine
• 英文别名: prop-2-enyl N-[amino(pyrazol-1-yl)methylidene]carbamate
• CAS: 277334-62-0
• 化学式: C₈H₁₀N₄O₂
• 分子量: 194.193
• InChiKey: OHJLBJAEDACNOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-pyrazole-N-allyloxycarbonyl-1-carboxamidine 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 allyl (8S,9R,10S)-5-[N-(allyloxycarbonyl)acetimidoyl]-10-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-11-oxo-1,5-diazatricyclo[7.2.0.0^3,8]undec-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体控制的哌啶缩合的三环碳青霉烯（5-azatrinems）的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  实现了立体控制的三环碳青霉烯（5-氮杂萘胺）衍生物4的合成，其中哌啶环稠合到碳青霉烯骨架上。关键的三环中间体2，烯丙基（8S，9R，10S）-5-（叔丁氧羰基）-10-（R）-1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基] -11-氧代-1,5-二氮杂三环[ 7.2.0.0（3,8）]十一烷基-2-烯-2-羧酸酯是由乙酰氧基氮杂环丁酮Chiron 6实际合成的，基于6与哌啶酮-酯5之间的CC键形成反应，钯催化的de通过乙二酰亚胺9进行7b的（烯丙氧基）羰基化和Wittig型环化。通过用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐和2,6-二甲基吡啶处理，可以顺利进行2的N-Boc基团的选择性脱保护，得到氨基化合物3，

  DOI：

  10.1248/cpb.48.716
• 作为产物：
  描述：

  1H-吡唑-1-甲脒盐酸盐 、 氯甲酸烯丙酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到1H-pyrazole-N-allyloxycarbonyl-1-carboxamidine
  参考文献：
  名称：

  立体控制的哌啶缩合的三环碳青霉烯（5-azatrinems）的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  实现了立体控制的三环碳青霉烯（5-氮杂萘胺）衍生物4的合成，其中哌啶环稠合到碳青霉烯骨架上。关键的三环中间体2，烯丙基（8S，9R，10S）-5-（叔丁氧羰基）-10-（R）-1-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基] -11-氧代-1,5-二氮杂三环[ 7.2.0.0（3,8）]十一烷基-2-烯-2-羧酸酯是由乙酰氧基氮杂环丁酮Chiron 6实际合成的，基于6与哌啶酮-酯5之间的CC键形成反应，钯催化的de通过乙二酰亚胺9进行7b的（烯丙氧基）羰基化和Wittig型环化。通过用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐和2,6-二甲基吡啶处理，可以顺利进行2的N-Boc基团的选择性脱保护，得到氨基化合物3，

  DOI：

  10.1248/cpb.48.716

文献信息

• 7-Guanidinyl Coumarins: Synthesis, Photophysical Properties, and Application to Exploit the Pd-Catalyzed Release of Guanidines
  作者：Haiting Wu、Yiting He、Huiying Deng、Yunshi Liang、Lingling Xiang、Xueping Tang、Xueying Li、Zhijun Yuan、Bohong Lin、Song Chen、Jing Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00660

  日期：2023.8.18

  novel array of 7-guanidinyl coumarins by incorporating different substituted guanidino moieties into a coumarin scaffold. These compounds were prepared by guanidinylation reagent S-methylisothiourea or TFA-protected pyrazole-carboxamidine. Examination of their photophysical properties revealed that the fluorescence emission of alkyloxycarbonyl-substituted guanidinyl coumarin was significantly enhanced

  在细胞环境中对含胍基生物分子进行分子操作是开发蛋白质功能和药物释放的基础，但目前缺乏合适的反应筛选和监测方法。为了开发荧光方法在这方面的潜力，本文中，我们通过将不同的取代胍基部分掺入香豆素支架中，评估了一系列新型7-胍基香豆素。这些化合物是通过胍基化试剂S-甲基异硫脲或TFA保护的吡唑甲脒制备的。对它们的光物理性质的检查表明，与未取代的类似物相比，烷氧基羰基取代的胍基香豆素的荧光发射显着增强。这种显着的荧光差异使得我们能够在活细胞中初步利用 Pd 催化释放烯丙氧羰基 (Alloc) 笼中的胍基香豆素 6。
• Total synthesis of miraziridine A and identification of its major reaction site for cathepsin B
  作者：Hiroyuki Konno、Kanako Kubo、Hidefumi Makabe、Emi Toshiro、Naoyuki Hinoda、Kazuto Nosaka、Kenichi Akaji

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.082

  日期：2007.9

  The synthesis of miraziridine A, a pentapeptide derivative isolated from marine sponge, and its truncated analogs has been achieved. To construct the backbone of miraziridine A, a side-chain-unprotected vinylogous arginine was condensed with an aziridine-containing fragment prepared by a conventional solid-phase procedure. An analog lacking the vinylogous arginine site showed comparable inhibitory activity with miraziridine A, whereas an analog lacking the aziridine site showed remarkably weak inhibitory activity for cathepsin B. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.