2-(triisopropylsilyloxy)acrolein | 104470-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(triisopropylsilyloxy)acrolein
• 英文别名: 2-triisopropylsilylacrolein；2-tri(propan-2-yl)silylprop-2-enal
• CAS: 104470-40-8
• 化学式: C₁₂H₂₄OSi
• 分子量: 212.407
• InChiKey: CTCPTOAMVXETLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(triisopropylsilyloxy)acrolein 在 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 hexacarbonyl[μ-η⁴-(5-(cyclohex-1-en-1-yl)-2-(triisopropylsilyl)pent-1-en-4-yn-3-one)]-dicobalt
  参考文献：
  名称：

  炔钴介导的乙烯基纳扎罗夫反应

  摘要：

  SnCl 4介导的交叉共轭芳基烯炔酮-Co 2 (CO) 6和二烯炔酮-Co 2 (CO) 6配合物在热乙烯基纳扎罗夫过程中提供苯并环庚炔酮配合物或环庚烯炔酮配合物。闭环速率强烈依赖于酮的α-取代基。

  DOI：

  10.1039/d1ob02256c
• 作为产物：
  描述：

  [3-tri(propan-2-yl)silyloxiran-2-yl]methyl acetate 生成 2-(triisopropylsilyloxy)acrolein
  参考文献：
  名称：

  MUCHOWSKI, J. M.;NAEF, R.;MADDOX, M. L!, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 44, 5375-5378

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lewis Acid Induced Tandem Diels−Alder Reaction/Ring Expansion as an Equivalent of a [4 + 3] Cycloaddition
  作者：Huw M. L. Davies、Xing Dai

  DOI：10.1021/ja039908q

  日期：2004.3.1

  Aluminum chloride induced reaction between cyclopentadiene and alpha,beta-unsaturated aldehydes results in the stereoselective formation of the products of a formal [4 + 3] cycloaddition. The reaction proceeds by a tandem Diels-Alder reaction/ring expansion.

  氯化铝引发的环戊二烯和 α、β-不饱和醛之间的反应会导致立体选择性形成正式的 [4 + 3] 环加成产物。该反应通过串联 Diels-Alder 反应/环膨胀进行。
• Highly selective γ-alkylation of triisopropylsilylallyl anion. Synthesis of α-triisopropylsilyl aldehydes.
  作者：Joseph M. Muchowski、Reto Naef、Michael L. Maddox

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98211-x

  日期：1985.1

  The reaction of triisopropylsilylallyllithium with alkyl halides took place with considerably greater γ-selectivity than reported for trimethylsilyl allyllithium. Silica gel induced rearrangement of the epoxides 5 derived from the alkylation products 3 gave α-triisopropylsilyl aldehydes 6 by a process in which silyl group transposition occurred with predominant inversion at the migration terminus.

  三异丙基甲硅烷基烯丙基锂与卤代烷的反应发生的γ选择性比三甲基甲硅烷基烯丙基锂所报道的大得多。硅胶诱导的衍生自烷基化产物3的环氧化物5的重排通过以下过程得到了α-三异丙基甲硅烷基醛6，在该过程中，甲硅烷基发生了转位，并且在迁移端主要发生了转化。