(Z)-1-chloro-1-octen-3-one | 69140-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-1-chloro-1-octen-3-one
• 英文别名: 1c-chloro-oct-1-en-3-one；(Z)-1-chlorooct-1-en-3-one
• CAS: 69140-27-8
• 化学式: C₈H₁₃ClO
• 分子量: 160.644
• InChiKey: YLTBAANDCZGTCR-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛-1-炔-3-酮 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以16%的产率得到(Z)-1-chloro-1-octen-3-one
  参考文献：
  名称：

  β-卤代酮酮：由炔酮合成

  摘要：

  末端炔基酮与NaI或LiBr的反应几乎只在三氟乙酸中生成E-β-碘或E-β-溴乙烯基酮，而Z-β-碘或Z-β-溴乙烯基酮是乙酸的主要产物酸。三甲基甲硅烷基碘化物和溴化物在-78°C下与炔酮平稳反应，生成TMS-烯丙酸酯，它们分别容易地转化为β-碘和β-溴乙烯基酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85059-5

文献信息

• Efficient Synthesis of β-Chlorovinylketones from Acetylene in Chloroaluminate Ionic Liquids
  作者：Dennis J. M. Snelders、Paul J. Dyson

  DOI：10.1021/ol201182t

  日期：2011.8.5

  polymerization of acetylene, which occurs in these chlorinated solvents. Consequently, the products can be isolated using a simpler purification procedure, giving a range of aromatic and aliphatic β-chlorovinyl ketones in high yield and purity.

  提出了一种在氯铝酸盐离子液体中乙炔与酰氯的弗里德尔-克来福特型插入反应的方法。离子液体的使用不仅可以避免使用四氯化碳或1,2-二氯乙烷，而且还可以抑制副反应，特别是在这些氯化溶剂中发生的乙炔聚合。因此，可以使用更简单的纯化程序分离产物，从而以高收率和纯度得到一系列芳族和脂族β-氯乙烯基酮。
• Fujisawa, Tamotsu; Tanaka, Akihito; Ukaji, Yutaka, Chemistry Letters, 1989, p. 1255 - 1256
  作者：Fujisawa, Tamotsu、Tanaka, Akihito、Ukaji, Yutaka

  DOI：——

  日期：——
• FUJISAWA, TAMOTSU;TANAKA, AKIHIKO;UKAJI, YUTAKA, CHEM. LETT.,(1989) N, C. 1255-1256
  作者：FUJISAWA, TAMOTSU、TANAKA, AKIHIKO、UKAJI, YUTAKA

  DOI：——

  日期：——
• TANIGUCHI MIKIO; KOBAYASHI SHOZO; NAKAGAWA MASAKO; HINO TOHRU; KISHI YOSH+, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 39, 4763-4766
  作者：TANIGUCHI MIKIO、 KOBAYASHI SHOZO、 NAKAGAWA MASAKO、 HINO TOHRU、 KISHI YOSH+

  DOI：——

  日期：——