tert-butyl 2-amino-2-(diethoxyphosphoryl)acetate | 72292-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-amino-2-(diethoxyphosphoryl)acetate
• 英文别名: t-butyl-α-aminodiethylphosphonoacetate；Tert-butyl amino(diethoxyphosphoryl)acetate；tert-butyl 2-amino-2-diethoxyphosphorylacetate
• CAS: 72292-10-5
• 化学式: C₁₀H₂₂NO₅P
• 分子量: 267.262
• InChiKey: DIFLXBCYHDZYRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-amino-2-(diethoxyphosphoryl)acetate 在 sodium hydride sodium periodate 、 四氧化锇 、 molecular sieve 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 环己烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 tert-butyl (4S*,6R*,7S*)-4-methyl-7-azido-8-oxo-1-azabicyclo<4.2.0>oct-2-en-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  旋光性3-H-1-咔ace化合物的合成与生物学评价。

  摘要：

  通过2 + 2环加成，然后进行分子内Horner-Emmons环化，制备具有或不具有2个α-或2个β-甲基的3-H-1-Carbacephem核。通过以两种方式使用产生青霉素酰基转移酶的微生物，可以有效地制备旋光的3-H-1-卡巴西姆化合物。即，将外消旋羧苄核的7-苯基乙酰胺用该酶对映选择性地水解，得到光学纯的核，然后将其酰化，得到抗菌化合物。或者，用该酶直接和对映选择性地将消旋的羧苄基核苯基糖基化。3-H-1-Carbacephemem核似乎是青霉素酰基转移酶比天然来源的penam或cephem核更好的底物。3-H-1-Carbacephemem化合物显示出有效的抗菌活性；化合物32a显示出的活性与头孢唑肟相当，后者是具有相同酰基的头孢烯类似物。令人感兴趣的是，事实证明，3-H-1-碳环糊精化合物比其3-取代的甲基类似物具有更强的抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.315
• 作为产物：
  描述：

  2-Benzyloxycarbonylamino-2-diethyloxyphosphoryl-essigsaeure-ethylester 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、294.18 kPa 条件下， 反应 1.5h， 生成 tert-butyl 2-amino-2-(diethoxyphosphoryl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Amino Acids and Peptides; XLIII¹. Dehydroamino Acids; XVIII². Synthesis of Dehydroamino Acids and Amino Acids fromN-Acyl-2-(dialkyloxyphosphinyl)-glycin Esters; II

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-30730

文献信息

• [EN] CEPHEM COMPOUNDS WITH LATENT REACTIVE GROUPS AND METHODS OF USING AND MAKING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS CÉPHÈMES COMPRENANT DES GROUPES RÉACTIFS LATENTS ET MÉTHODES D'UTILISATION ET PROCÉDÉS DE FABRICATION DE CEUX-CI
  申请人：SUTTON LARRY D

  公开号：WO2020206381A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The present application provides novel cephem, penem, and monobactam compounds that exhibit antibiotic activity against both Gram-negative and Gram-positive bacteria, as well as compositions comprising these compounds and methods of using these compounds and compositions to treat bacterial infections.

  本申请提供了新型头孢菌素、青霉素类和单环内酰胺化合物，对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌均表现出抗生素活性，以及包含这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗细菌感染的方法。
• A Facile Preparation of Amino(diethoxyphosphoryl)acetic Esters: Transformation of Phosphoranes to Phosphonic Esters
  作者：Masahiko Seki、Kazuo Matsumoto

  DOI：10.1055/s-1996-4271

  日期：1996.5

  Triethoxyphosphoranes 8, generated in situ by the treatment of oxalylcarbamates 7 with triethyl phosphite, were reacted with bromotrimethylsilane or hydrogen bromide in acetic acid to afford diethyl phosphonates 9 in high yields. These were readily converted into amino(diethoxyphosphoryl)acetic esters 10 by hydrogenation.

  三乙氧基膦 8 是通过将草酰基氨基酸酯 7 用三乙基膦酸酯处理生成的，随后与溴化三甲基硅烷或氢溴酸在醋酸中反应，获得了产率很高的二乙基膦酸酯 9。这些二乙基膦酸酯可以通过氢化反应方便地转化为氨基（二乙氧基膦酸基）乙酸酯 10。
• Preparation of Amino(diethoxyphosphoryl)acetic Esters. Catalytic Hydrogenation of Diazo Compounds to Amines
  作者：Chihiro Shiraki、Hiromitsu Saito、Keiichi Takahashi、Chikahiro Urakawa、Tadashi Hirata

  DOI：10.1055/s-1988-27591

  日期：——

  tert-Butyl amino(diethoxyphosphoryl)acetate (2a) is prepared on a multigram scale from tert-butyl diethoxyphosphorylacetate (1a) in a facile two-step synthesis. The method involves the formation of diazo derivative 4 and subsequent catalytic hydrogenation. Compound 2a is also synthesized by reduction of the oxime derivative 3. Direct amination of diethoxyphosphorylacetic esters with chloramine gives other types of esters 2b-e in addition to the tert-butyl ester 2a.

  tert-丁基氨基(二乙氧基磷酸)乙酸酯（2a）是通过二步简便合成法从tert-丁基二乙氧基磷酸乙酸酯（1a）制备的，规模达到多克。该方法涉及叠氮衍生物4的形成及随后的催化氢化。化合物2a还可以通过对肟衍生物3的还原合成。此外，通过与氯胺进行直接胺化反应，二乙氧基磷酸乙酸酯还可合成其他类型的酯2b-e，除了tert-丁基酯2a之外。
• Synthetic studies on 1,2-dehydro-1-carbacephem compounds.
  作者：Hiromitsu SAITO、Hideo MATSUSHIMA、Chihiro SHIRAKI、Tadashi HIRATA

  DOI：10.1248/cpb.37.275

  日期：——

  7-Azido-1, 2-dehydro-1-carbacephem 13 was efficiently synthesized by employing ketene-imine cycloaddition, intramolecular Horner-Emmons reaction and elimination of a phenylsulfoxide group or an ammonium group. 7-Acylamino 1, 2-dehydro-1-carbacephems, 18 and 19, were obtained from 13. Infrared absorption frequencies of the β-lactam carbonyl in 1, 2-dehydro-1-carbacephem compounds thus prepared are equal to or higher than those of the corresponding 1-carbacephem compounds. However, 18 and 19 exhibited very poor antibacterial activity.

  通过采用酮-亚胺环化反应、分子内霍纳-埃蒙斯反应和消除苯基亚砜基团或铵基团的方法，有效地合成了 7-叠氮-1，2-脱氢-1-卡巴塞姆 13。从 13 中得到了 7-酰氨基 1、2-脱氢-1-卡巴塞姆 18 和 19。由此制备的 1，2-脱氢-1-卡巴西庚化合物中 β-内酰胺羰基的红外吸收频率等于或高于相应的 1-卡巴西庚化合物。然而，18 和 19 的抗菌活性非常差。
• A Convenient Synthesis of 2-(diethoxyphosphonyl)glycine and its derivatives
  作者：R. Shankar、A.I. Scott

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60554-3

  日期：1993.1

  A simple and very efficient method for the preparation of 2-(diethoxyphosphonyl)-glycine and its N-methyl analog as the free acids is described and their conversion to the corresponding t-butyl esters demonstrated.

  描述了一种简单且非常有效的制备2-（二乙氧基膦酰基）-甘氨酸及其N-甲基类似物作为游离酸的方法，并证明了它们向相应的叔丁基酯的转化。