(S)-1-cyclohexyl-but-3-en-1-ol | 83816-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-1-cyclohexyl-but-3-en-1-ol
• 英文别名: (S)-1-cyclohexylbut-3-yn-1-ol；1-cyclohexylbut-3-yn-1-ol；(1S)-1-cyclohexylbut-3-yn-1-ol
• CAS: 83816-42-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: KDDLRGNXIZNNJO-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-cyclohexyl-but-3-en-1-ol 生成 (S)-1-cyclohexyl-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  HARUTA, RYUICHI;ISHIGURO, MASAHARU;IKEDA, NOBUO;YAMAMOTO, HISASHI, J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 26, 7667-7669

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己烷基甲醛 在 (S,S)-bromoborane 1 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (S)-1-cyclohexyl-but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一种实用有效的醛对映选择性烯丙基化方法

  摘要：

  La 反应 d'(allyl-2 diphenyl-4,5 ditosyl-1,3)diazaborolidines-1,3,2 手性 avec des aldehydes Fournit des alcools homoallyliques de maniere enantioselective

  DOI：

  10.1021/ja00196a082

文献信息

• Studies on Catalytic Asymmetric Nozaki−Hiyama Propargylation
  作者：Masahiro Inoue、Masahisa Nakada

  DOI：10.1021/ol048826j

  日期：2004.8.1

  Catalytic asymmetric Nozaki-Hiyama propargylation with ligand 1c proceeds with good to excellent enantioselectivity. Tuning of ligand 1 dramatically changes the enantioselectivity, and we propose models A and B to explain the change and outcome of the enantioselectivity.

  配体1c催化不对称的Nozaki-Hiyama炔丙基化反应具有良好的至优异的对映选择性。配体1的调整会极大地改变对映选择性，我们提出了模型A和B来解释对映选择性的变化和结果。
• Catalytic Enantioselective Cr-Mediated Propargylation: Application to Halichondrin Synthesis
  作者：Songbai Liu、Joseph T. Kim、Cheng-Guo Dong、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/ol9016595

  日期：2009.10.15

  Amano-lipase, this method provides a practical synthesis of optically pure 8 on a multigram scale. With maintenance of its optical purity, 8 has been converted to 1b, the C14−C19 building block of halichondrins and E7389, in two steps.

  在由 Cr(III) 溴化物和 ( R )-磺酰胺 E制备的 10 mol% Cr 催化剂的存在下，催化对映选择性炔丙基化以 78% 的产率提供高炔丙醇8和 90% ee。结合基于天野脂肪酶的后处理，该方法提供了多克级光学纯8的实用合成。在保持其光学纯度的情况下，8已通过两个步骤转化为1b，即软海绵素的 C14-C19 构建块和 E7389。
• Brønsted Acid Catalyzed Asymmetric Propargylation of Aldehydes
  作者：Pankaj Jain、Hao Wang、Kendall N. Houk、Jon C. Antilla

  DOI：10.1002/anie.201107407

  日期：2012.2.6

  Which gets activated? A versatile and highly enantioselective chiral Brønsted acid catalyzed method for the propargylation of aldehydes is described to provide a range of chiral homopropargylic alcohols. Computational studies support the belief that the chiral phosphoric acid activates the allenyl boronic acid pinacol ester reagent rather than the aldehyde.

  哪个被激活？描述了一种用于醛炔丙炔化的多功能且高度对映选择性的手性布朗斯台德酸催化方法，以提供一系列手性高炔丙醇。计算研究支持这样一种观点，即手性磷酸会激活烯基硼酸频哪醇酯试剂而不是醛。
• Optimization of Catalyst Structure for Asymmetric Propargylation of Aldehydes with Allenyltrichlorosilane
  作者：Vladimir Yu. Vaganov、Yasuaki Fukazawa、Nikolay S. Kondratyev、Sergei A. Shipilovskikh、Steven E. Wheeler、Aleksandr E. Rubtsov、Andrei V. Malkov

  DOI：10.1002/adsc.202000936

  日期：2020.12.8

  The design of catalysts for asymmetric propargylations remains a challenging task, with only a handful of methods providing access to enantioenriched homopropargylic alcohols. In this work, guided by previously reported computational predictions, a set of atropisomeric bipyridine N,N’‐dioxides was tested as Lewis base catalysts for the asymmetric propargylation of aldehydes with trichloroallenylsilane

  用于不对称炔丙基化的催化剂的设计仍然是一项艰巨的任务，只有少数几种方法可提供对映体富集的均炔丙醇。在这项工作中，在先前报道的计算预测的指导下，一组阻转异构联吡啶N，N'二氧化物被用作路易斯碱催化剂，用于醛与三氯烯丙基硅烷的不对称炔丙基化反应。从容易获得的甲基酮开始，可通过四个简单的步骤轻松制备催化剂。芳基取代的衍生物被证明具有很高的活性，即使在1 mol％的负载量下也表现出高水平的对映体控制。反应范围包括多种芳族，杂芳族和不饱和醛。新的计算证实了合成催化剂的关键立体确定过渡态结构与先前报道的模型结构相似。
• Effects of Subjoin Lewis Acid on the Catalytic Asymmetric Allylic Transfer Reactions of Aldehydes Promoted by BINOL-Ti(IV) Complex
  作者：Chan-Mo Yu、Ha-Soon Choi、Sook-Kyung Yoon、Won-Hyuk Jung

  DOI：10.1055/s-1997-963

  日期：1997.8

  Practical and efficient catalytic asymmetric allylic transfer reactions of achiral aldehydes with tin reagents promoted by BINOL-Ti(IV) complex are achieved with high enantioselectivity by the utilization of subjoined Lewis acid, B(OMe)3.

  在 BINOL-Ti(IV)络合物的促进下，利用亚连接路易斯酸 B(OMe)3 实现了不对称醛与锡试剂的实用高效催化不对称烯丙基转移反应，并具有很高的对映选择性。