5-methyl-3,4-dihydrocoumarin | 188050-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: 5-methyl-3,4-dihydrocoumarin
• 英文别名: 5-methyl-chroman-2-one；5-Methyl-chroman-2-on；5-Methylchroman-2-one；5-methyl-3,4-dihydrochromen-2-one
• CAS: 188050-92-2
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: JXHZPCKATRKBSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-3,4-dihydrocoumarin 在 lead(IV) acetate 、 三甲基铝 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Acetic acid 2-methyl-6-oxo-1-(3-oxo-pent-4-enyl)-cyclohexa-2,4-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  串联Wessely氧化-Diels-Alder反应序列合成同异二十八烷类化合物。

  摘要：

  5-（2-羟苯基）-1-戊烯和-1-戊烯-3-酮的轻度氧化，然后进行分子内Diels-Alder反应，得​​到均异异戊二烯。对5-（2-羟基苯基）-3-亚甲基-1-戊烯进行类似的处理，得到了iso烷和异derivatives烷衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80006-r
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1-茚酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到5-methyl-3,4-dihydrocoumarin
  参考文献：
  名称：

  串联Wessely氧化-Diels-Alder反应序列合成同异二十八烷类化合物。

  摘要：

  5-（2-羟苯基）-1-戊烯和-1-戊烯-3-酮的轻度氧化，然后进行分子内Diels-Alder反应，得​​到均异异戊二烯。对5-（2-羟基苯基）-3-亚甲基-1-戊烯进行类似的处理，得到了iso烷和异derivatives烷衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80006-r

文献信息

• (2-Substituted oxyphenyl) alkanamide derivative, hair growth promoter and external composition for skin using the same
  申请人：Shiseido Co, Ltd.

  公开号：US06339154B1

  公开（公告）日：2002-01-15

  A (2-substituted oxyphenyl)alkanamide derivative or a salt thereof expressed by the following Formula (I): wherein one of A and B is a hydrocarbon group of C3-30 expressed by R1 and the other is —(CH2)n—NR2R3; Z is —CO— or —CONR6—; R2 and R3 individually represent H, lower alkyl or benzyl, or —NR2R3 may be a heterocycle having 3-7 members; wherein —CONR5—(CH2)n—NR2R3 or —CONR6—(CH2)n—NR2R3 may be the following Group (D): wherein ring Y is a heterocycle of 6 or 7 members; R4 is selected from the group consisting of H, halogen, lower alkyl, lower acyl and etc; R5 and R6 are individually H, lower alkyl, lower acyl or lower alkylcarbamoyl, or may form a part of said Group(II); 1 is 0 or 1; m is 1 or 2; and n is an integer of 0-5. The (2-substituted oxyphenyl)alkanamide derivative or the salt thereof has excellent hair growth and regrowth promoting effects, which are useful for care, improvement or prevention of hair loss in mammals and, in particular, in human.

  一种由下式（I）表示的（2-取代氧基苯基）烷酰胺衍生物或其盐：其中A和B中的一个是由R1表示的C3-30的碳氢基团，另一个是—（CH2)n—NR2R3；Z是—CO—或—CONR6—；R2和R3分别代表H、低碳基或苄基，或—NR2R3可以是具有3-7个成员的杂环；其中—CONR5—（CH2)n—NR2R3或—CONR6—（CH2)n—NR2R3可以是以下的基团（D）：其中环Y是6个或7个成员的杂环；R4从H、卤素、低碳基、低酰基等组成的群体中选择；R5和R6分别为H、低碳基、低酰基或低碳基氨基酰基，或者可以构成所述的基团（II）的一部分；l为0或1；m为1或2；n为0-5的整数。该（2-取代氧基苯基）烷酰胺衍生物或其盐具有优异的促进头发生长和再生效果，对于哺乳动物的头发护理、改善或预防脱发特别有用，尤其是对人类。
• Regioselective hydroesterification of alkenes and alkenylphenols utilizing CO₂ and hydrosilane
  作者：Meng-Meng Wang、Sheng-Mei Lu、Can Li

  DOI：10.1039/d3sc01114c

  日期：——

  Regioselective hydroesterification of alkenes and alkenylphenols was achieved utilizing CO₂ as a CO source with the assistance of PMHS.

  在 PMHS 的帮助下，利用 CO2 作为 CO 源，实现了烯烃和烯基苯酚的区域选择性酯化。
• Process for producing coumarin and derivatives thereof
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0539181A1

  公开（公告）日：1993-04-28

  A process for producing coumarin or a derivative thereof, which process comprises dehydrogenation of 3,4-dihydrocoumarin or a derivative thereof in the presence of a palladium catalyst by heating under reduced pressure.

  一种生产香豆素或其衍生物的工艺，该工艺包括在钯催化剂存在下，通过减压加热使 3,4-二氢香豆素或其衍生物脱氢。
• A process for producing octahydrocoumarins and same as a product of such process
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0757989A1

  公开（公告）日：1997-02-12

  The present invention involves the production of octahydrocoumarins from coumarins and/or 3,4-dihydrocoumarins in good yields by a simple process which can be industrially carried out by reducing coumarins and/or 3,4-dihydrocoumarins to octahydrocoumarins with hydrogen in the presence of an alcohol and a ruthenium catalyst, and optionally heating resultant 3-(2-hydroxycyclohexyl) propionate contained in the reduction reaction mixture to conduct cyclization/dealcoholization and convert same to octahydrocoumarins.

  本发明涉及以香豆素和/或 3,4-二氢香豆素为原料生产八氢香豆素，产率高，工艺简单、4-二氢香豆素在醇和钌催化剂存在下用氢气还原成八氢香豆素，并可选择加热还原反应混合物中所含的 3-(2-羟基环己基)丙酸酯，以进行环化/脱醇反应并将其转化成八氢香豆素。
• Polybutadiene composition
  申请人：——

  公开号：US20030153655A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  There are disclosed a polybutadiene composition comprising: a polybutadiene type polymer, and at least one compound selected from a compound of formula (I-1): 1 or a compound of formula (1-2): 2 wherein R 11 to R 28 are the same or different and independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, or the like; or a compound of formula (II): 3 wherein R 1 to R 10 independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, or the like; or a styrene-butadiene copolymer, and a benzoin compound; and an article molded therefrom, and processes for producing the composition and the molded article.

  公开了一种聚丁二烯组合物，其中包括 聚丁二烯类聚合物，以及 至少一种选自以下物质的化合物 式(I-1)化合物： 1 或式(1-2)化合物： 2 其中 R 11 至 R 28 相同或不同，且各自代表氢原子、烷基或类似物；或 式 (II) 的化合物： 3 其中 R 1 至 R 10 分别代表氢原子、烷基或类似物；或 苯乙烯-丁二烯共聚物和安息香化合物；以及由其模塑的制品，以及生产该组合物和模塑制品的工艺。