2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-1,2,3-tri-O-acetyl-α-D-rhamnopyranose | 330623-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-1,2,3-tri-O-acetyl-α-D-rhamnopyranose
• 英文别名: Gal2Ac3Ac4Ac6Ac(b1-4)a-D-Rha1Ac2Ac3Ac；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5,6-triacetyloxy-2-methyloxan-3-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 330623-49-9
• 化学式: C₂₆H₃₆O₁₇
• 分子量: 620.562
• InChiKey: QQGNGWMLMWIIJJ-HXPYVWLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  212
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-1,2,3-tri-O-acetyl-α-D-rhamnopyranose 在 吡啶 、 三甲基乙酰氯 、 三(咪唑-1-基)膦 、 二甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 Dec-9-enyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-acetyl-α-D-rhamnopyranosyl phosphate triethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  Parasite glycoconjugates. Part 11.1 Preparation of phosphodisaccharide synthetic probes, substrate analogues for the elongating α-D-mannopyranosylphosphate transferase in the Leishmania

  摘要：

  在糖基化反应中使用柯尼希斯康诺尔法和三氯乙酰亚氨酸法，在表聚反应中使用三氟丙烯酯的 SN2 亲核置换法，在磷酸化反应中使用糖基膦酸氢盐法，合成了一组磷酸二糖（底物类似物），用于研究利什曼原虫生物合成酶的受体底物特异性。

  DOI：

  10.1039/b004653l
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3-O-isopropylidene-α-D-rhamnopyranoside 在 硫酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-1,2,3-tri-O-acetyl-α-D-rhamnopyranose
  参考文献：
  名称：

  Parasite glycoconjugates. Part 11.1 Preparation of phosphodisaccharide synthetic probes, substrate analogues for the elongating α-D-mannopyranosylphosphate transferase in the Leishmania

  摘要：

  在糖基化反应中使用柯尼希斯康诺尔法和三氯乙酰亚氨酸法，在表聚反应中使用三氟丙烯酯的 SN2 亲核置换法，在磷酸化反应中使用糖基膦酸氢盐法，合成了一组磷酸二糖（底物类似物），用于研究利什曼原虫生物合成酶的受体底物特异性。

  DOI：

  10.1039/b004653l