2',5'-Bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-N²-isobutyrylguanosin | 89512-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2',5'-Bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-N²-isobutyrylguanosin
• 英文别名: N²-isobutyryl-2′,5′-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)guanosine；2′,5′-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-N-isobutyrylguanosine；N-[9-[(2R,3R,4R,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]-2-methylpropanamide
• CAS: 89512-43-6
• 化学式: C₂₆H₄₇N₅O₆Si₂
• 分子量: 581.86
• InChiKey: BVARXXSGGIKONB-DYVMYPEFSA-N

物化性质

• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  140.59
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',5'-Bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-N²-isobutyrylguanosin 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROTECTED DEOXYDIDEHYDRO-NUCLEOSIDES
  [FR] DÉSOXYDIDÉHYDRO-NUCLÉOSIDES PROTÉGÉS

  摘要：

  本发明提供了式(I)或式(Ia)的化合物，这些化合物在合成潜在的抗病毒药物，如3'-去氧-3',4'-二脱氢胞嘧啶三磷酸（ddhCTP）中是有用的中间体。

  公开号：

  WO2022123501A1
• 作为产物：
  描述：

  以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以53%的产率得到2',5'-Bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-N²-isobutyrylguanosin
  参考文献：
  名称：

  化学合成的具有氨基磷酸酯键的环状RNA使滚环翻译成为可能。

  摘要：

  没有终止密码子的环状RNA可以滚动环翻译。为了产生环状RNA，我们使用基于EDC / HOBt的化学连接反应从RNA片段进行了一锅化学合成环状RNA。尽管存在非天然的氨基磷酸酯键，但合成的环状RNA仍充当翻译模板。

  DOI：

  10.1039/d0cc02140g

文献信息

• Nucleotide, XVIII. Synthese und Eigenschaften von (tert-Butyldimethylsilyl)guanosinen, Guanosin-3?-phosphotriestern und Guanosin-haltigen Oligoncleotiden
  作者：Dieter Flockerzi、Wilhelm Schlosser、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19830660718

  日期：1983.11.2

  Nucleotides, XVIII. Synthesis and Properties of (tert-Butyldimethylsilyl)guanosines, Guanosine-3′-Phosphotriesters and Guanosine-containing Oligonucleotides

  核苷酸，十八。（叔丁基二甲基甲硅烷基）鸟苷，鸟苷-3'-磷酸三酯和含鸟苷的寡核苷酸的合成及性能