p-methylphenacyl-α-picolinium bromide | 82746-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-methylphenacyl-α-picolinium bromide
• 英文别名: 2-methyl-1-(4-methyl-phenacyl)-pyridinium; bromide；2-Methyl-1-(4-methyl-phenacyl)-pyridinium; Bromid；1-(4-Methylphenyl)-2-(2-methylpyridin-1-ium-1-yl)ethanone;bromide
• CAS: 82746-47-2
• 化学式: Br*C₁₅H₁₆NO
• 分子量: 306.202
• InChiKey: NEZJQGFRZUTZHR-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  186 °C(Solv: ethanol (64-17-5))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.52
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  21
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methylphenacyl-α-picolinium bromide 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以85%的产率得到2-(4-甲基苯基)吲嗪
  参考文献：
  名称：

  硝基-对位和间位取代的2-苯基吲哚嗪酮作为潜在的抗菌剂

  摘要：

  摘要制备了对位和间位取代的硝基-2-苯基吲哚并作为潜在的抗菌剂进行了测试。合成是通过Chichibabin-Stepanow合成完成的，使用适当取代的α-甲基吡啶和苯甲酰溴，然后直接硝化。

  DOI：

  10.1002/jps.2600710519
• 作为产物：
  描述：

  碳酸甲丙酯 、 2-溴-4'-甲基苯乙酮 以 丙酮 为溶剂， 生成 p-methylphenacyl-α-picolinium bromide
  参考文献：
  名称：

  硫氰酸盐和亚磷酸盐一锅法对中氮茚进行电化学 C-H 硫代磷酸化

  摘要：

  已经开发出一种简便实用的中氮茚的 C-H 硫代磷酸化方案，使用硫氰酸盐作为硫源，亚磷酸盐作为磷酸化试剂。多种底物具有良好的耐受性，并且以中等至优异的产率获得了所需的产物。此外，该反应涉及中氮茚的电化学硫氰化以及在 DBU 存在下构建 S-P 键的化学过程。循环伏安法和对照实验揭示了该反应的合理 EC 机制。该方法为室温电化学氧化合成-(杂)芳基硫代磷酸酯提供了一条绿色途径，无需外部氧化剂和过渡金属催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2024.133911

文献信息

• Antifungal Agents
  申请人：Thomson Samantha Patricia

  公开号：US20080161302A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  Compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, may be used in therapy, for example as antifungal agents: (I) wherein: R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, X and X 1 are as defined herein. Certain compounds of formula (I) are also provided. Compounds of formula (T), and agriculturally acceptable salts thereof, may also be used as agricultural fungicides.

  式(I)的化合物及其药学上可接受的盐可用于治疗，例如作为抗真菌剂：其中：R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、X和X1如此定义。还提供了式(I)的某些化合物。式(T)的化合物及其农业上可接受的盐也可用作农业杀菌剂。
• Design, synthesis and chemical stability of indolizine derivatives for antidiabetic activity
  作者：Matada Basavaraj、D. Giles、Amit Kumar Das、Suresh Janadri、Ganesh S. Andhale

  DOI：10.1080/15257770.2022.2055058

  日期：2022.6.3

  chemical stability at pH 1.2 and 6.8, whereas mild hydrolysis was shown at pH 7.4. Further prodrugs were screened for antidiabetic activity using a streptozotocin-induced model in rat. These derivatives showed notable results. Among them C8 showed significant activity in the reduction of STZ-induced blood glucose in rats when compared to that of metformin, indicating the effectiveness of prodrug.

  摘要 合成二甲双胍的前药以增强二甲双胍的生物活性。它们是通过将二甲双胍与 2-取代的中氮茚 ( C7–C12 ) 组合而成的。合成的前药通过IR、1 H NMR、13 C NMR和质谱进行表征。C7-C12的化学水解在 pH 1.2、6.8 和 7.4 下进行。所有化合物在 pH 1.2 和 6.8 时都表现出令人鼓舞的化学稳定性，而在 pH 7.4 时则表现出温和的水解。使用链脲佐菌素诱导的大鼠模型筛选其他前药的抗糖尿病活性。这些衍生物显示出显着的结果。其中C8与二甲双胍相比，在降低 STZ 诱导的大鼠血糖方面显示出显着的活性，表明前药的有效性。
• Microwave-Assisted Improved Regioselective Synthesis of 3-Benzoyl Indolizine Derivatives
  作者：Gopavaram Sumanth、Surbhi Mahender Saini、Kyatagani Lakshmikanth、Gayakvad Sunitaben Mangubhai、Kondreddy Shivaprasad、Sandeep Chandrashekharappa

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135561

  日期：2023.8

  yield under microwave irradiation and the obtained yield was compared with the conventional synthesis method after column purification. Different novel 3-benzoyl indolizine derivatives were synthesized by microwave irradiation. The newly synthesized compound structures were characterized by spectral analysis such as 1H-NMR, 13C-NMR, and HRMS.

  开发了一种在微波辐射下通过双组分反应合成 3-苯甲酰中氮氢化合物的高效简便方法。底物适用范围广，在微波辐射下得到目标产物3-苯甲酰中氮，收率为74-89%，并与柱纯化后的常规合成方法进行了收率比较。通过微波辐射合成了不同的新型 3-苯甲酰中氮衍生物。通过1 H-NMR、13 C-NMR 和 HRMS 等光谱分析对新合成的化合物结构进行了表征。
• Kroehnke, Chemische Berichte, 1933, vol. 66, p. 604,606
  作者：Kroehnke

  DOI：——

  日期：——
• Buu-Hoi; Hoan, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1949, vol. 68, p. 441,458
  作者：Buu-Hoi、Hoan

  DOI：——

  日期：——